Asiaticoside | 16830-15-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Asiaticoside
• 英文别名: Asiaticoside,(S)；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 16830-15-2
• 化学式: C₄₈H₇₈O₁₉
• 分子量: 959.136
• InChiKey: WYQVAPGDARQUBT-JVGKFWCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238°C
• 比旋光度：
  D20 -14° (alc)
• 沸点：
  1017.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  0.44 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号：
  YU9625000

制备方法与用途

药理作用

积雪草为伞形科植物积雪草（Centella asiatica (L.) Urban）的干燥全草或带根全草，又称雷公根、马蹄草、落得打。常年可采，资源丰富，生长在东南亚、澳大利亚、南非和中非热带地区，在许多国家的医药领域应用已有悠久历史。积雪草性寒，味苦，具有清热利湿、解毒消肿之功效，主要用于治疗湿热黄疸、中暑腹泻、痈肿疮毒、跌打损伤等症。

积雪草苷（Asiaticoside）属于五环三萜类化合物，具有抗溃疡、促进伤口愈合、抗肿瘤、抗炎、免疫调节等多种药理作用。目前主要用于治疗硬皮病和皮肤创伤及烧伤。

作用机制

积雪草苷可作用于成纤维细胞的细胞核，使核分裂相减少，核仁变小或缺失；随着用药浓度增加，细胞内DNA合成减少，细胞生长呈抑制状态，抑制率最高可达73%。这提示积雪草苷的作用机制是通过阻断成纤维细胞增殖，从而减少胶原蛋白的合成，阻止瘢痕增生。

应用

积雪草苷（Asiaticoside）是药材积雪草中的主要成分，积雪草苷A与积雪草苷B的混合物具有促进伤口愈合、抗皱、抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用。比较积雪草苷促进伤口愈合和治疗疤痕的药理作用可以发现，积雪草总皂苷的抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用可能是积雪草苷A与积雪草苷B起了主要作用。

制备方法

1. 称取500g粉碎积雪草粉末，以2500ml质量浓度为75%乙醇水溶液浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，过滤，将滤液合并减压浓缩得到浸膏20.5g。
2. 用200ml水溶解浸膏，用浸膏水溶液等体积的石油醚萃取3次，下相水溶液再用等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集下相水溶液。
3. 用汇集下相水溶液同等体积的正丁醇与乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得积雪草总苷7.3g。
4. 加入10倍量甲醇溶解积雪草总苷，过滤，滤液浓缩后，再用质量浓度为90%乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的积雪草苷3.3g，纯度为90%，得率0.66%。

化学性质

白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿，来源于积雪草。

用途

促进伤口愈合，刺激肉芽生长，治疗各种皮肤病。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asiaticoside 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 生成 积雪草酸
  参考文献：
  名称：

  一种积雪草酸衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种基于积雪草酸结构进行修饰的衍生物。本发明药理活性实验表明，本发明化合物(特别是5a、5b、5d、5f)有较好的抗纤维化活性，且化合物的脂溶性较积雪草酸有所提高，为临床用药提供了新的选择。

  公开号：

  CN104341480B
• 作为产物：
  描述：

  、 [(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate 在 乙醇 作用下， 以 [(2S,4S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate 为溶剂， 生成 Asiaticoside
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing a Centella asiatica extract rich in madecassoside and in terminoloside

  摘要：

  该发明涉及一种包含超过75重量％的积雪草提取物，相对于提取物总重量，该提取物包含madecassoside，terminoloside和asiaticoside的混合物，以及一种包含超过95重量％的积雪草提取物，相对于提取物总重量，该提取物包含madecassoside和terminoloside的混合物，以及它们用于调节炎症机制。

  公开号：

  US08486900B2

文献信息

• Method for preparing a centella asiatica extract rich in madecassoside and in terminoloside
  申请人：Loiseau Alain

  公开号：US20060106206A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention concerns a method for preparing an extract comprising a mixture of madecassoside, terminoloside and optionally asiaticoside, an extract of Centella asiatica comprising more than 75 wt % of a mixture of madecassoside, terminoloside and asiaticoside, relative to the extract total weight, an extract of Centella asiatica comprising more than 95 wt. % of a mixture of madecassoside and terminoloside relative to the extract total weight and their use for regulating inflammatory mechanisms.

  该发明涉及一种制备提取物的方法，包括一个混合物，其中包括积雪草苷、终端苷和可选的积雪草苷，一种积雪草提取物，其中包括相对于提取物的总重量超过75重量％的积雪草苷、终端苷和积雪草苷的混合物，一种积雪草提取物，其中包括相对于提取物的总重量超过95重量％的积雪草苷和终端苷的混合物，并且它们用于调节炎症机制。
• Water-soluble extract of asiaticoside and madecassoside from Centella asiatica and isolating method thereof
  申请人：——

  公开号：US06417349B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  A water-soluble extract of asiaticoside and madecassoside from Centella asiatica and an isolating method thereof. In the isolating method an aqueous alcohol containing Centella asiatica is subjected to cold-precipitation to obtain an extract. The extract in the aqueous alcohol is treated with a halogenide solvent for layer separation, and then the aqueous layer is extracted with a higher alcohol. The extract in the alcohol layer is washed first with sodium hydroxide and then with water. After being concentrated, the extract is crystallized with ethyl acetate to obtain crystals and the crystals are washed. A method for treating liver cells in a mammal includes administering to a mammal an effective amount of the extract from Centella asiatica containing asiaticoside and madecassoside.

  一种从积雪草提取的具有水溶性的asiaticoside和madecassoside的提取物以及其分离方法。在分离方法中，将含有积雪草的水醇溶液进行冷沉淀以获得提取物。将水醇中的提取物用卤化物溶剂进行层分离，然后用高级醇提取水层。醇层中的提取物首先用氢氧化钠洗涤，然后用水洗涤。浓缩后，用乙酸乙酯结晶提取物以获得晶体并对晶体进行洗涤。一种用于治疗哺乳动物肝细胞的方法包括向哺乳动物投与含有asiaticoside和madecassoside的积雪草提取物的有效量。
• METHOD FOR PREPARING A CENTELLA ASIATICA EXTRACT RICH IN MADECASSOSIDE AND IN TERMINOLOSIDE
  申请人：Loiseau Alain

  公开号：US20120178706A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention concerns an extract of Centella asiatica comprising more than 75 wt. % of a mixture of madecassoside, terminoloside and asiaticoside, relative to the extract total weight, an extract of Centella asiatica comprising more than 95 wt. % of a mixture of madecassoside and terminoloside relative to the extract total weight and their use for regulating inflammatory mechanisms.

  本发明涉及一种以积雪草提取物为基础的混合物，其包含相对于提取物总重量超过75重量％的积雪草苷、终端苷和穿心莲苷的混合物，以及相对于提取物总重量超过95重量％的积雪草苷和终端苷的混合物，并且它们用于调节炎症机制。
• Biocatalyzed Generation of Molecular Diversity: Selective Modification of the Saponin Asiaticoside
  作者：Daniela Monti、Andrea Candido、M. Manuel Cruz Silva、Vladimir Křen、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/adsc.200505047

  日期：2005.6

  An array of different derivatives of the complex ursane-type triterpene glycoside asiaticoside (1), a saponin component isolated from the perennial herb Centella asiatica, was generated by exploiting the stereo-, regio- and site-selectivity of four groups of enzymes (glycosidases, glycosyltransferases, lipases and laccases). A library of extracellular α-L-rhamnosidases (31 different items) was obtained

  通过利用四类酶（糖苷酶）的立体，区域和位点选择性，产生了一系列复杂的乌烷型三萜糖苷积雪草苷（1）的不同衍生物，这是一种从多年生草本积雪草分离的皂苷成分。，糖基转移酶，脂肪酶和漆酶）。通过在不同培养条件下筛选16种不同的真菌菌株，获得了细胞外α-L-鼠李糖苷酶文库（31个不同项目），其中一些制剂催化了积雪草苷的去甲鼠李糖基化作用。具体而言，选择了尖孢镰刀菌产生的酶来合成地鼠皮-去葡萄糖-大黄苷（2）以及地鼠皮-大黄苷（（Dhamonno-asiaticoside ））。3），通过原位葡萄糖抑制污染的β-D-葡糖苷酶。随后使用20％v / v DMSO作为助溶剂，将牛乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶用于两种积雪草苷衍生物2和3的半乳糖基化反应，以增加底物的溶解度。最后，还分别利用南极假丝酵母的脂肪酶（Novozym 435）和耻骨Trametes的漆酶制备了积雪草苷的新的酰化和氧化衍生物。
• 一种积雪草酸衍生物
  申请人：四川大学

  公开号：CN104341480B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明提供了一种基于积雪草酸结构进行修饰的衍生物。本发明药理活性实验表明，本发明化合物(特别是5a、5b、5d、5f)有较好的抗纤维化活性，且化合物的脂溶性较积雪草酸有所提高，为临床用药提供了新的选择。