tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 1260954-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1260954-72-0
• 化学式: C₃₁H₄₅N₇O₁₀
• 分子量: 675.739
• InChiKey: DSFAZWKPWNSMCX-KKGNACOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047