(2E)-{(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile | 63492-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-{(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
• 英文别名: (-)-(1E,4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-ylideneacetonitrile；(2E)-2-[(4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
• CAS: 63492-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WIIDBJNWXCWLKF-KHQKSQDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  271℃ (DEC.)
• 沸点：
  662.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61
• 溶解度：
  溶于DMSO和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Lithospermoside（Griffonin）是从Ochna schweinfurthiana F. Hoffm 茎皮中分离出的一种天然产物。它是一种白色絮状结晶，溶于甲醇，并来源于紫草和天葵子。

用途

紫草氰苷具有抗肿瘤的作用。此外，Lithospermoside 用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括解热、解毒和抗炎症。内服可预防麻疹，制成软膏外用则有助于促进肉芽生成，常用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹和水疱等症状的治疗。Lithospermoside 还可用作缓下剂，帮助通利大便。近年来，还通过组织培养法生产罐装的Shikonin，广泛应用于化妆品中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2E)-{(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到(2E)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E)-{(4R,5S,6S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-(methoxymethoxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-{(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065

文献信息

• Use of cyanoglucosides and pharmaceutical formulations thereof in the treatment of diabetes
  申请人：UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JULIO DE MESQUITA FILHO

  公开号：US11179408B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to the use of cyanoglucoside according to formula (I) and formulations thereof in the prevention and/or treatment of diabetes and/or metabolic syndrome; wherein R1, R2 and R3 are independently selected from an optionally substituted mono- or di-saccharide, —O—R4, —O—C(O)—R4 and halogen, such as Cl, F or Br, wherein R4 is selected from H, alkyl, such as methyl, as well as tautomers, geometrical isomers, optically active forms, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivative thereof.

  本发明涉及根据式（I）的氰基葡萄糖苷及其制剂在预防和/或治疗糖尿病和/或代谢综合征中的用途；其中 R1、R2 和 R3 独立地选自任选取代的单糖或二糖、-O-R4、-O-C(O)-R4 和卤素（如 Cl、F 或 Br），其中 R4 选自 H、烷基（如甲基）以及同系物、几何异构体、光学活性形式、药学上可接受的盐及其药学活性衍生物。
• USE OF CYANOGLUCOSIDES AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JULIO DE MESQUITA FILHO

  公开号：US20190160085A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention relates to the use of cyanoglucoside according to formula (I) and formulations thereof in the prevention and/or treatment of diabetes and/or metabolic syndrome; wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from an optionally substituted mono- or di-saccharide, —O—C(O)—R 4 and halogen, such as Cl, F or Br, wherein R 4 is selected from H, alkyl, such as methyl, as well as tautomers, geometrical isomers, optically active forms, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivative thereof.
• Total Synthesis of (−)-Lithospermoside
  作者：Delphine Josien-Lefebvre、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/hlca.200390065

  日期：2003.3

  The total synthesis of the naturally occurring noncyanogenic cyanoglucoside (−)-lithospermoside (1) was achieved starting from optically pure oxatrinorbornenone (+)-2 in 12 steps and 10% overall yield. The key step of the synthesis, the glycosidation, turned out to be very sensitive to steric hindrance, and we had, therefore, to optimize the choice of the protection used for the two other OH functions

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。