(+)-(2E)-{(4R,5S,6S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-(methoxymethoxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile | 558461-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2E)-{(4R,5S,6S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-(methoxymethoxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2E,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(cyanomethylidene)-5-(methoxymethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 558461-45-3
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₁₃Si
• 分子量: 767.987
• InChiKey: QXAZZGRNCKKJSD-GVGWIVEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2E)-{(4R,5S,6S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-(methoxymethoxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-{(4R,5S,6S)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065
• 作为产物：
  描述：

  {(1SR,4RS,5RS,6RS)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene}acetonitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.11h， 生成 (+)-(2E)-{(4R,5S,6S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-(methoxymethoxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065