3-phenyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2H-1-benzopyran | 1016984-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 1-phenyl-2-(3-phenyl-2H-chromen-2-yl)ethanone
• CAS: 1016984-35-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FOBDVBGKVJMAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2H-1-benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化下合成苯并吡喃衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了钯催化下合成苯并吡喃衍生物的方法，属于有机合成技术领域。将2‑[2‑(2,2‑二溴乙烯基)苯氧基]乙烯酮和有机硼酸，在钯催化剂、配体和碱存在下，加热至60‑120℃反应得到2‑取代亚甲基苯并吡喃及2‑取代甲基苯并吡喃，后者在氧化剂存在下可再次转变为2‑取代亚甲基苯并吡喃。本发明具有操作简便、立体选择性高、条件温和、原料易得、底物适用范围广等优点，具有潜在的工业化应用价值。

  公开号：

  CN109265422A
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,8bS)-2a-benzoyl-1-phenyl-8bH-cyclobuta[c]chromen-3-one 在 zinc(II) iodide 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-phenyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Skeleton Transformation of 2a-Substituted 2a,8b-Dihydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones to 2-(2-Oxoethyl)-2H-1-benzopyrans Promoted by a Combination of ZnI₂, Organic Base and H₂O

  摘要：

  利用 Znl2，在有机碱和水的存在下，完成了 2a-取代的 2a,8b-二氢苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮衍生物向 2-（2-取代的 2-氧代乙基）-2H-1-苯并吡喃衍生物的新型骨架转化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032044

文献信息

• Synthesis of Diversely Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes through Pd-Catalyzed Cascade Reactions of 1,1-Dibromoolefin Derivatives with Arylboronic Acids
  作者：Xia Song、Cai Gao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02456

  日期：2018.12.21

  this work, an unprecedented synthesis of (2H-chromen-2-ylidene)acetates and (2H-chromen-2-ylidene)ethanones with controlled stereoselectivity via Pd-catalyzed cascade reactions of 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)acrylates or 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)enones with aryl boronic acids has been established. This protocol combines two C–C bond forming reactions (an intermolecular Suzuki coupling followed

  在这项工作中，（2的前所未有的合成ħ -色烯-2-亚基）乙酸盐和（2- ħ -色烯-2-亚基）通过3-（2- Pd-催化级联反应具有受控立体选择性ethanones（2,2-已经建立了具有芳基硼酸的-二溴乙烯基）苯氧基）丙烯酸酯或3-（2-（2,2-二溴乙烯基）苯氧基）烯酮。该方案在同一催化剂的催化下，在一个罐中结合了两个C–C键形成反应（分子间Suzuki偶联，然后是分子内Heck偶联）。与文献中制备2 H的方法比较-色烯衍生物，具有诸如容易获得或可商购的底物，产品的多种取代模式，简单的方法和优异的立体选择性等优点。有趣的是，这种级联反应可以区分吸电子能力和各种官能团大小的细微差别，从而导致不同的化学选择性。另外，如此获得的（2 H-铬-2-亚甲基）乙酸酯的实用性通过其向合成和光物理上显着的3 H-黄嘌呤-3-酮衍生物的容易转化而得以展示。