(E)-(2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-3-en-2-ol | 218168-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-3-en-2-ol
• CAS: 218168-32-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₆Si
• 分子量: 444.684
• InChiKey: NHFBCCFEVGWHLF-KXHXERPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (2S,6S)-1,7-Bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 lithium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (E)-(2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2