(R)-[(hex-5-en-3-yloxy)methyl]benzene | 1036926-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(hex-5-en-3-yloxy)methyl]benzene
• 英文别名: [(3R)-hex-5-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 1036926-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MJNZHRUSDDTSCQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(hex-5-en-3-yloxy)methyl]benzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 、 水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.77h， 生成 (2R,3R,4S,5R,8S,9S,11R)-1-(benzyloxy)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,9-dimethoxy-2,4,8-trimethyltridecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC ACTIN-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES CIBLANT L'ACTINE

  摘要：

  描述了一类在制药组合物和治疗或预防癌症方法中有用的化合物。已经制备并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中测试了Mycalolide B的类似物。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的效用。已经证明这些化合物会破坏肌动蛋白。

  公开号：

  WO2019033219A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hex-5-en-3-ol 、 溴甲苯 在 咪唑 、 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.42 g的产率得到(R)-[(hex-5-en-3-yloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC ACTIN-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES CIBLANT L'ACTINE

  摘要：

  描述了一类在制药组合物和治疗或预防癌症方法中有用的化合物。已经制备并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中测试了Mycalolide B的类似物。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的效用。已经证明这些化合物会破坏肌动蛋白。

  公开号：

  WO2019033219A1

文献信息

• One-pot sequential cross-metathesis/hydride reduction: highly stereoselective synthesis of primary (E)-allylic alcohols from terminal olefins
  作者：Tapas Paul、Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.132

  日期：2008.5

  Several di- and trisubstituted primary (E)-allylic alcohols have been prepared from the corresponding terminal olefins in a highly stereoselective manner (>20:1 E/Z) by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with hydride reduction (DIBAL-H) in good yields utilizing only commercially available reagents in a one-pot fashion. The method is a reliable alternative to the direct CM of terminal olefins with

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。
• Cytotoxic actin-targeting compounds
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US11369594B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A class of compounds useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing cancer is described. Analogs of Mycalolide B have been prepared and tested in breast and ovarian cancer cell lines. The compounds show utility for inhibition of survival and proliferation of tumor cells. The compounds have been shown to disrupt actin.

  本文描述了一类可用于治疗或预防癌症的药物组合物和方法的化合物。制备了霉酚酸内酯 B 的类似物，并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中进行了测试。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的作用。研究表明，这些化合物能破坏肌动蛋白。
• Cytotoxic Actin-Targeting Compounds
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20200306233A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A class of compounds useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing cancer is described. Analogs of Mycalolide B have been prepared and tested in breast and ovarian cancer cell lines. The compounds show utility for inhibition of survival and proliferation of tumor cells. The compounds have been shown to disrupt actin.
• [EN] CYTOTOXIC ACTIN-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES CIBLANT L'ACTINE
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2019033219A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A class of compounds useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing cancer is described. Analogs of Mycalolide B have been prepared and tested in breast and ovarian cancer cell lines. The compounds show utility for inhibition of survival and proliferation of tumor cells. The compounds have been shown to disrupt actin.

  描述了一类在制药组合物和治疗或预防癌症方法中有用的化合物。已经制备并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中测试了Mycalolide B的类似物。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的效用。已经证明这些化合物会破坏肌动蛋白。