2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol | 1450884-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-[[[(1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1450884-05-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O
• 分子量: 290.449
• InChiKey: WKWTUUUWIZHPQU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,11S,16S)-4-tert-butyl-17-methyl-1-prop-2-enyl-2-oxa-10,17-diaza-1-silatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-3(8),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、更强大的活化二胺，用于实用和可扩展的对映选择性醛巴基甲硅烷基化反应†

  摘要：

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。

  DOI：

  10.1039/c3sc50714a
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Stambomycin D 的 C1–C27 片段的合成验证了基于模块化聚酮化合物合成酶的立体化学分配

  摘要：

  stambomycins 是从Streptomyces ambofaciens 中分离出来的生物活性大环内酯类。除了通过细胞色素 P450 氧化安装的两个立体中心外，它们的立体化学还通过聚酮合酶的序列分析进行了预测。我们报告了 stambomycin D 的 C1-C27 片段的合成，其光谱数据与天然产物的光谱数据密切相关，进一步验证了预测序列分析作为复杂聚酮化合物天然产物立体化学分配的有力工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02650
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 、 (Z)-crotyltrimethylsilane 在 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间烯键化突出Lyngbyaloside C的全合成和结构重新分配

  摘要：

  从大花肉Lyn中分离出的经典大环内酯类大花lide苷C已显示出对几种癌细胞系的中等抗癌活性。在这里，我们报告了lyngbyaloside C的第一个全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出显示了一个单分子间烯酮酯化反应以形成关键的叔酯和四氢吡喃。此外，使用区域和立体特异性亲电醚转移反应，描述了一种新的，简明的合成途径，可通往1,3- syn仲叔叔二醇片段。

  DOI：

  10.1002/chem.201502132

文献信息

• A Highly Step-Economical Synthesis of Dictyostatin
  作者：Stephen Ho、Cyril Bucher、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.201302565

  日期：2013.6.24

  Less is more: An efficient synthesis of the anti‐mitotic macrolide dictyostatin proceeds with a longest linear sequence of 14 steps, and allows the rapid production of multi‐gram quantities of each of the three fragments from which the natural product is assembled in just four or five steps. The key step is a scalable one‐step synthesis of the C(12)–C(14) and C(20)–C(22) stereotriads.

  少即是多：抗有丝分裂大环内酯双基抑素的有效合成采用最长的 14 个步骤的线性序列，并且可以快速生产三个片段中的每个片段的多克数量，而天然产物只需四个片段即可组装而成或五个步骤。关键步骤是 C(12)–C(14) 和 C(20)–C(22) 立体三元组的可扩展一步合成。
• Synthesis of the C1–C27 Fragment of Stambomycin D Validates Modular Polyketide Synthase-Based Stereochemical Assignments
  作者：Jieyan Lim、Venkaiah Chintalapudi、Haraldur G. Gudmundsson、Minh Tran、Alice Bernasconi、Araceli Blanco、Lijiang Song、Gregory L. Challis、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02650

  日期：2021.10.1

  are a family of bioactive macrolides isolated from Streptomyces ambofaciens. Aside from two stereocenters installed through cytochrome P450 oxidations, their stereochemistry has been predicted by sequence analysis of the polyketide synthase. We report a synthesis of the C1–C27 fragment of stambomycin D, the spectroscopic data of which correlates well with that of the natural product, further validating

  stambomycins 是从Streptomyces ambofaciens 中分离出来的生物活性大环内酯类。除了通过细胞色素 P450 氧化安装的两个立体中心外，它们的立体化学还通过聚酮合酶的序列分析进行了预测。我们报告了 stambomycin D 的 C1-C27 片段的合成，其光谱数据与天然产物的光谱数据密切相关，进一步验证了预测序列分析作为复杂聚酮化合物天然产物立体化学分配的有力工具。
• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。