3-methoxy-3-(2-naphthyl)-1-phenylpropan-1-one | 1019651-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-3-(2-naphthyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-3-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-one；3-methoxy-3-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1019651-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: PEWXEIVXJNRDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)naphthalene 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到3-methoxy-3-(2-naphthyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol型加成到二甲基乙缩醛中

  摘要：

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。

  DOI：

  10.1021/jo8001084

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation-Mukaiyama Aldol-Type Addition to Dimethyl Acetals Mediated by TMSOTf
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo8001084

  日期：2008.4.1

  Various ketones, esters, amides, and thioesters add in high yield to dimethyl acetals in the presence of silyl trifluoromethanesulfonates and an amine base. Acetals derived from aryl, unsaturated, and aliphatic aldehydes are all effective substrates. The reaction proceeds in a single reaction flask, with no purification of the intermediate enol silane necessary.

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。