2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diethanol | 1426149-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diethanol
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1426149-80-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: NQWICDJLOVKWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diethanol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (±)-majusculone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087