diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate | 1312466-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxan-2-yl]acetate
• CAS: 1312466-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: UFUGSGSQHQLGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (±)-majusculone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol
  作者：Michael A. Calter、Na Li

  DOI：10.1021/ol201332u

  日期：2011.7.15

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.
• Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone
  作者：Day-Shin Hsu、Bing-Chiuan Juo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.087

  日期：2013.3

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.