(±)-majusculone | 1307740-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-majusculone
• 英文别名: (+/-)-majusculone；1,5,5-Trimethylspiro[5.5]undeca-1,10-diene-3,9-dione
• CAS: 1307740-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GLVZMJJTCUYPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水合氯化铈 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (±)-majusculone
  参考文献：
  名称：

  （±）-（Z）-和（±）-（E）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-dien-3-one和（± ）-Majusculone

  摘要：

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258412

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone
  作者：Day-Shin Hsu、Bing-Chiuan Juo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.087

  日期：2013.3

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of (±)-(Z)- and (±)-(E)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one and (±)-Majusculone
  作者：Jia-Liang Zhu、Po-Wei Huang、Ruei-Yi You、Fa-Yan Lee、Sheng-Wei Tsao、I-Chia Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258412

  日期：2011.3

  A new total synthesis of the chamigrene sesquiterpenoids (Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-diene-3-one and its 15-E-epimer has been accomplished in 13 steps. In our sequence, a Diels-Alder reaction and subsequent reductive alkylation of the resulting adduct was utilized as the key strategy to create the A-ring and the quaternary spirocenter with the suitable functionalities

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应