(-)-picrotoxinin | 17617-45-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-picrotoxinin
• 英文别名: (1R,3R,5S,8S,9S,12S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-prop-1-en-2-yl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione
• CAS: 17617-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: PIMZUZSSNYHVCU-WHHVQDKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 比旋光度：
  D17 +4.4° (c = 4.28 in abs alc), +3.49° (c = 7.57 in acetone)
• 沸点：
  354.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2207 (rough estimate)
• LogP：
  -0.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S13,S20,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3172
• RTECS号：
  PC5150000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性方面，吡咯托品是一种有效的惊厥药物，它能够阻断氯通道。作为一种非竞争性GABAA受体拮抗剂，吡咯托品会负向调节GABA对GABAA受体的激活作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-picrotoxinin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 (1R,3R,5S,8S,9S,12S,13R,14S)-1-hydroxy-13-methyl-14-propan-2-yl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective Aliphatic C-H Oxidation

  摘要：

  一种包括金属复合物、四齿配体、至少一种辅助配体和对离子的组合物可用于选择性氧化sp3C—H键。四齿配体可能包括N-杂环-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团或N,N′-双(杂环)-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团。该组合物可与H2O2结合使用，对广泛范围的底物进行高度选择性的氧化未活化的sp3C—H键。可以根据C—H键的电子和/或立体环境预测氧化位置。此外，氧化反应不需要底物中存在导向基团。

  公开号：

  US20110015397A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 Lindlar's catalyst 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 silver(I) acetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.59h， 生成 (-)-picrotoxinin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHORT SYNTHESES OF (-)-PICROTOXININ AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE COURTE DE (-)-PICROTOXININE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS

  摘要：

  本公开涉及制备(-)-苦楝醚（1，PXN）和5-甲基苦楝醚（20，5MePXN）的简洁过程，以及5MePXN、其制药组合物和抑制GABAA受体的使用方法。

  公开号：

  WO2022031313A1