2,5-dibromo-6-methoxy-benzofuran-3-one | 204060-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,5-dibromo-6-methoxy-benzofuran-3-one
• 英文别名: 2,5-Dibrom-6-methoxy-benzofuran-3-on；2.5-Dibrom-6-methoxy-cumaranon-(3)；2,5-Dibromo-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 204060-59-3
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: RGEQXSBTRDGRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-6-methoxy-benzofuran-3-one 在 sodium nitrite 作用下， 生成 5-bromo-6-methoxy-2-nitro-benzofuran-3-ol; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-苯并呋喃-3-醇 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-6-methoxy-benzofuran-3-ol 、 2,5-dibromo-6-methoxy-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 22. Establishment of the configuration of the diastereomeric solvolysis products of 2-arylmethylenebenzo[b]furan-3(2H)-one (aurone) epoxides
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10429-x

  日期：1998.3

  Reaction of aurone epoxides4 with a variety of hydroxylic solvents gives rise to a number of diastereomeric solvolysis products. The stereochemistry of these compounds was initially tentatively assigned by comparison of their 1H nmr spectra with that of the erythro-acetal 15a resulting from acid catalysed methanolysis of the (Z)-aurone epoxide 2. In this paper we establish the configurations of these

  环氧环戊烷4与多种羟基溶剂的反应产生了许多非对映体的溶剂分解产物。这些化合物的立体化学最初是通过比较它们的1 H nmr光谱和由（Z）-aurone环氧2的酸催化甲醇分解得到的赤缩醛15a的光谱来初步确定的。在本文中，我们建立的这些溶剂分解产品的结构更坚实的基础上，通过获得苏缩醛15B通过相应的（的酸催化甲醇分解ë）-aurone环氧化物23。无论是赤-图15A和苏-acetal 15B分别独立地由醛醇缩合（使用LDA作为碱）缩醛的合成27与苯甲醛，和非对映选择性的令人惊讶的高电平获得，这归因于亲电子试剂和次级之间轨道相互作用烯醇化分子。为此目的，使用溴化镁二异丙基酰胺（BMDA）作为基料时，可以得到27的自缩合产物以及单一的非对映异构体以及赤缩醛15a和起始原料。
• Fries; Saftien, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1251
  作者：Fries、Saftien

  DOI：——

  日期：——
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 296
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——

表征谱图