异七叶皂苷Ib | 219944-46-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异七叶皂苷Ib
• 中文别名: 异七叶皂苷IB；异七叶皂苷 IB
• 英文名称: isoescin Ib
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8a-(acetyloxymethyl)-8,9-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 219944-46-4
• 化学式: C₅₅H₈₆O₂₄
• 分子量: 1131.27
• InChiKey: YOSIWGSGLDDTHJ-OXPBSUTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1148.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isoescin IB 是从七叶树种子中分离出来的，它是 Escin IB 的异构体。Isoescin IB 和 Escin IB 是 Escin 中的主要活性成分。

体外研究

β-escin 主要由 escin Ia 和 escin Ib 组成，在山毛榉果实提取物中是主要的活性成分。β-escin 可以抑制多种癌细胞系（包括 A549 细胞、HT-29 细胞、HCC 细胞、OVCAR3 细胞和 H-Ras 5RP7 细胞）的增殖，并诱导其凋亡。因此，β-escin 可能作为一种化学预防剂特别有用，特别是在与炎症反应相关的肿瘤中。

作为 escin 中次要成分的 α-escin（主要由 isoescin Ia 和 isoescin Ib 组成），其生物活性较低。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七叶皂苷 Ib 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到异七叶皂苷Ib
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).

  摘要：

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1764

文献信息

• Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1764

  日期：——

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.