2,3,22,23-dioxidosqualene | 77008-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,22,23-dioxidosqualene
• 英文别名: (3S,22S)-2,3:22,23-diepoxy-2,3,22,23-tetrahydrosqualene；(3S)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 77008-90-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KABSNIWLJXCBGG-OQSIWNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,22,23-dioxidosqualene 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6E,10E,14E,18E)-(S)-21-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-2,6,10,15,19-pentamethyl-henicosa-6,10,14,18-tetraene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  归因于角鲨烯类 Glabrescol 和三种 Cs 对称非对映异构体的五环 Cs 对称结构的简单全合成迫使结构修正

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000842y
• 作为产物：
  描述：

  squalene 2,3(S)-oxide 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane 、 2,3,22,23-dioxidosqualene
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂环烷直接区域和立体选择性合成角鲨烯2,3; 22,23-二氧化物

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷（1a）及其三氟类似物（1b）选择性地将角鲨烯2,3（S）-氧化物和角鲨烯2,3（R）-氧化物直接转化为相应的2,3（S）； 22（S），23-二氧化物和2,3（R）; 22（R），23-二氧化物。发现这些转化具有方便的区域选择性和非对映选择性，易于获得有价值的二氧化物代谢物。强大的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）是实现目标化合物最佳收率的选择试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.022

文献信息

• Enzymatic Cyclization of Dioxidosqualene to Heterocyclic Triterpenes
  作者：Hui Shan、Michael J. R. Segura、William K. Wilson、Silvia Lodeiro、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja055822g

  日期：2005.12.1

  can cyclize its minor companion (3S,22S)-2,3:22,23-dioxidosqualene (DOS). We explored DOS cyclization in plant triterpene synthesis using a recombinant lupeol synthase (LUP1) heterologously expressed in yeast. Incubation of LUP1 with 3S,22S-DOS gave epoxydammaranes epimeric at C20 and a 17,24-epoxybaccharane in a 4:2:3 ratio. The products reflected a new mechanistic paradigm for DOS cyclization. The

  氧化角鲨烯环化酶通常从 2,3-(S)-氧化角鲨烯 (OS) 产生三萜，但也可以环化其次要伙伴 (3S,22S)-2,3:22,23-二氧化角鲨烯 (DOS)。我们使用在酵母中异源表达的重组羽扇豆醇合酶 (LUP1) 探索了植物三萜合成中的 DOS 环化。LUP1 与 3S,22S-DOS 的孵育在 C20 处产生环氧达玛烷差向异构体和 17,24-环氧巴炭烷，比例为 4:2:3。这些产品反映了 DOS 环化的新机制范例。结构由 NMR 和 GC-MS 确定，并纠正了环氧达玛烷文献中最近的错误。一些 DOS 代谢物可能是调节三萜生物合成的候选物，而另一些可能是皂苷苷元的前体。我们在酵母中的体内实验在单个酶促步骤中产生了大量的 DOS 代谢物，表明 DOS 分流途径在皂苷合成进化中的重要作用。量子力学计算揭示了氧鎓离子中间体，其反应性改变了三萜合成的通常机制模式。进一步分析表明，环氧丹马烯基
• Onocerin Biosynthesis Requires Two Highly Dedicated Triterpene Cyclases in a Fern<i>Lycopodium clavatum</i>
  作者：Takeshi Araki、Yusuke Saga、Momo Marugami、Junnosuke Otaka、Hiroshi Araya、Kazuki Saito、Mami Yamazaki、Hideyuki Suzuki、Tetsuo Kushiro

  DOI：10.1002/cbic.201500663

  日期：2016.2

  Cyclize from both ends: A symmetrical triterpenoid α‐onocerin was found to require two enzymes for its biosynthesis. Both exhibited unprecedented substrate specificity among oxidosqualene cyclases, one specific to dioxidosqualene and the other to partially cyclized pre‐α‐onocerin.

  从两端开始环化：发现对称的三萜类α-Onocerin需要两种酶才能进行生物合成。两者在氧化角鲨烯环化酶中均表现出前所未有的底物特异性，一种对双氧化角鲨烯具有特异性，而另一种对部分环化的前α-二十二烯酸甘油酯具有特异性。
• Promiscuous Oxidosqualene Cyclases from <i>Neoalsomitra integrifoliola</i> Catalyzing the Formation of Tetracyclic, Pentacyclic, and Heterocyclic Triterpenes
  作者：Xiao-Bo Li、Chun-Li Huang、Ying Zhang、Jing-Yang Ding、Gui-Sheng Xiang、Guang-Hui Zhang、Sheng-Chao Yang、Bing Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00730

  日期：2024.4.19

  cyclases (NiOSC1–NiOSC6) from Neoalsomitra integrifoliola were characterized for the biosynthesis of diverse triterpene scaffolds, including tetracyclic and pentacyclic triterpenes from the 2,3-oxidosqualene (1) and oxacyclic triterpenes from the 2,3:22,23-dioxidosqualene (2). NiOSC1 showed high efficiency in the production of naturally rare (20R)-epimers of oxacyclic triterpenes. Mutagenesis results revealed

  来自Neoalsomitra integrifoliola的六种氧化角鲨烯环化酶 ( Ni OSC1– Ni OSC6) 被表征用于生物合成多种三萜支架，包括来自 2,3-氧化角鲨烯 ( 1 ) 的四环和五环三萜和来自 2,3:22,23 的氧杂环三萜-二氧化角鲨烯( 2 )。 Ni OSC1 在生产天然稀有的氧杂环三萜 (20 R )-差向异构体方面表现出高效率。诱变结果表明，与野生型相比， Ni OSC1-F731G 突变体显着增加了 (20 R )-差向异构体的产量。同源建模和分子对接阐明了环氧化物加成步骤中 (20 R )-构型的起源。
• Direct regio- and stereoselective synthesis of squalene 2,3;22,23-dioxide using dioxiranes
  作者：Lucia D’Accolti、Cosimo Annese、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.022

  日期：2005.12

  Dimethyldioxirane (1a) and its trifluoro analog (1b) were employed to achieve selectively the direct transformation of squalene 2,3(S)-oxide and of squalene 2,3(R)-oxide into the corresponding 2,3(S);22(S),23-dioxide and 2,3(R);22(R),23-dioxide, respectively. These transformations were found to occur with convenient regio- and diastereoselectivity, providing easy access to the valuable dioxides metabolites

  用二甲基二环氧乙烷（1a）及其三氟类似物（1b）选择性地将角鲨烯2,3（S）-氧化物和角鲨烯2,3（R）-氧化物直接转化为相应的2,3（S）； 22（S），23-二氧化物和2,3（R）; 22（R），23-二氧化物。发现这些转化具有方便的区域选择性和非对映选择性，易于获得有价值的二氧化物代谢物。强大的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）是实现目标化合物最佳收率的选择试剂。
• Simple Total Synthesis of the Pentacyclic <i>C</i><i>_s</i>-Symmetric Structure Attributed to the Squalenoid Glabrescol and Three <i>C</i><i>_s</i>-Symmetric Diastereomers Compel Structural Revision
  作者：Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja000842y

  日期：2000.5.1