(E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide | 1436413-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1436413-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: MUYZTFSHXATDAY-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  塞硝唑衍生物作为潜在的FabH抑制剂的席夫碱的设计，合成和抗菌活性评估

  摘要：

  FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，对于脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。合成了一系列新的塞克硝唑衍生物（1 – 20），并通过光谱法和元素分析对其进行了全面表征。在这些化合物中，6，8，11，13，14，16 - 20报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌。化合物的抑制试验和对接模拟表明，化合物20（E）-2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）-N' -（3,4,5-三甲基亚苄基）乙酰肼与对被测细菌菌株的MIC为3.13-6.25μg/ mL，是大肠杆菌FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.023

文献信息

• Development of Urease Inhibitors by Fragment‐Based Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Yao Wu、Shuang Zhao、Changming Liu、Lei Hu

  DOI：10.1002/cmdc.202200307

  日期：2022.10.6

  Urease eraser: Fragment-based dynamic combinatorial chemistry was explored to develop novel urease inhibitors. Two iteratively evolved dynamic combinatorial libraries were generated and screened in the presence of urease based on fragments with certain activity. The best ligand-identified E16 showed strong urease inhibition and low cytotoxicity. The results of kinetics studies and molecular docking

  脲酶擦除剂：探索了基于片段的动态组合化学以开发新型脲酶抑制剂。基于具有一定活性的片段，在脲酶存在下生成并筛选了两个迭代进化的动态组合文库。最佳配体鉴定的E16显示出强烈的脲酶抑制作用和低细胞毒性。动力学研究和分子对接的结果进一步验证了其作为优良先导化合物的潜力。