赤霉素A(24) | 19427-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赤霉素A(24)
• 中文别名: 赤霉酸A(24)
• 英文名称: gibberellin A24
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,8R,9R,12R)-8-formyl-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 19427-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: QQRSSHFHXYSOMF-CXXOJBQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤霉素A(24) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,5R,8R,9S,10S,11S)-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中的关键代谢物赤霉素A 15和A 24的合成

  摘要：

  赤霉素（GAs）是植物生长和发育的许多方面所必需的植物激素。值得注意的是，GA生物合成的生物化学和遗传学已与其内源性调控有关，已经得到了很大的解决。然而，一个关键的悬而未决的问题仍然存在：逐步氧化并随后从C 20前体中除去C-20从而导致具有生物活性的C 19赤霉素的精确机理仍未解决。为了满足生物学家的众多要求，对少量分离出的某些GA的实用制备方法提出了很高的要求。在此，我们报告了GA 15和GA 24（关键C 20）的第一个实用合成方法赤霉素生物合成中的代谢产物，购自GA 3。该方案是鲁棒的，并提供以克为单位以高总产量生产GA 24和GA 15的能力，因此有助于进一步的生物学和相关研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00876
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 氨 、 氧气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 赤霉素A(24)
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中的关键代谢物赤霉素A 15和A 24的合成

  摘要：

  赤霉素（GAs）是植物生长和发育的许多方面所必需的植物激素。值得注意的是，GA生物合成的生物化学和遗传学已与其内源性调控有关，已经得到了很大的解决。然而，一个关键的悬而未决的问题仍然存在：逐步氧化并随后从C 20前体中除去C-20从而导致具有生物活性的C 19赤霉素的精确机理仍未解决。为了满足生物学家的众多要求，对少量分离出的某些GA的实用制备方法提出了很高的要求。在此，我们报告了GA 15和GA 24（关键C 20）的第一个实用合成方法赤霉素生物合成中的代谢产物，购自GA 3。该方案是鲁棒的，并提供以克为单位以高总产量生产GA 24和GA 15的能力，因此有助于进一步的生物学和相关研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00876

文献信息

• Influence of electron transport proteins on the reactions catalyzed by Fusarium fujikuroi gibberellin monooxygenases
  作者：Claudia Troncoso、José Cárcamo、Peter Hedden、Bettina Tudzynski、M. Cecilia Rojas

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.08.026

  日期：2008.2

  The multifunctional cytochrome P450 monooxygenases P450-1 and P450-2 from Fusarium fujikuroi catalyze the formation of GA14 and GA4, respectively, in the gibberellin (GA)-biosynthetic pathway. However, the activity of these enzymes is qualitatively and quantitatively different in mutants lacking the NADPH:cytochrome P450 oxidoreductase (CPR) compared to CPR-containing strains. 3beta-Hydroxylation,

  来自 Fujikuroi 镰刀菌的多功能细胞色素 P450 单加氧酶 P450-1 和 P450-2 分别催化赤霉素 (GA) 生物合成途径中 GA14 和 GA4 的形成。然而，与含有 CPR 的菌株相比，这些酶的活性在缺乏 NADPH:细胞色素 P450 氧化还原酶 (CPR) 的突变体中在质量和数量上是不同的。3beta-羟基化是野生型菌株中主要的 P450-1 活性，相对于 C-6 和 C-7 处的氧化，突变体中强烈降低，而 C19-GAs 的合成是由于 C-20 的氧化裂解P450-2 几乎不存在，而 C-20 醇、醛和羧酸衍生物积累。单加氧酶与替代电子传递蛋白的相互作用可以解释这些不同的产物分布。在没有心肺复苏术的情况下，P450-1 活性是 NADH 依赖性的，并受到细胞色素 b5 或添加的 FAD 的刺激。这些特性以及突变体中 P450-1 和 P450-2 的效率降低与细胞色素
• YUDA, EIJI;YOKOTA, TAKAO;NONAKA, MIZUO;FUKUSHIMA, YUKO;NAKAGAWA, SHOICHI;+, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 8, 499-502
  作者：YUDA, EIJI、YOKOTA, TAKAO、NONAKA, MIZUO、FUKUSHIMA, YUKO、NAKAGAWA, SHOICHI、+

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF GIBBERELLINS IN RECOMBINANT HOSTS
  申请人：Evolva SA

  公开号：EP3423475A2

  公开（公告）日：2019-01-09
• GENELIGHT CULTURES AND EXTRACTS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Bio Capital Holdings, LLC

  公开号：US20220183301A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Described herein are genelight cultures and extracts and methods of making and using thereof. In one aspect, the method of making a genelight culture or extract includes the steps of (a) making a DNA construct containing genes for producing a heat shock protein, RuBisCO large subunit 1, tonB, hydrogenase, and a P-type ATPase, (b) introducing the DNA construct into host microbial cells via transformation or transfection, and (c) culturing the microbial cells to produce the genelight cultures and extracts. The compositions of these cultures and extracts can be tailored to have specific properties such as the ability to provide power to a light emitting diode. The cultures and extracts have further uses including enhancing the growth of plants and as supplemental nutrients of cultures of industrially important microorganisms. The cultures and extracts further have UV-protective properties. Also described herein are microbial electric circuits containing the cultures and extracts described herein.
• [EN] GENELIGHT CULTURES AND EXTRACTS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CULTURES ET EXTRAITS DE GENELIGHT, ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：BIO CAPITAL HOLDINGS LLC

  公开号：WO2021046364A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described herein are genelight cultures and extracts and methods of making and using thereof. In one aspect, the method of making a genelight culture or extract includes the steps of (a) making a DNA construct containing genes for producing a heat shock protein, RuBisCO large subunit 1, tonB, hydrogenase, and a P-type ATPase, (b) introducing the DNA construct into host microbial cells via transformation or transfection, and (c) culturing the microbial cells to produce the genelight cultures and extracts. The compositions of these cultures and extracts can be tailored to have specific properties such as the ability to provide power to a light emitting diode. The cultures and extracts have further uses including enhancing growth of plants and as supplemental nutrients of cultures of industrially important microorganisms. The cultures and extracts further have UV-protective properties. Also described herein are microbial electric circuits containing the cultures and extracts described herein.