(1R,2R,5R,8R,9S,10S,11S)-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R,8R,9S,10S,11S)-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: MXCOJKLBLFWFNI-IATJTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 氨 、 氧气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (1R,2R,5R,8R,9S,10S,11S)-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中的关键代谢物赤霉素A 15和A 24的合成

  摘要：

  赤霉素（GAs）是植物生长和发育的许多方面所必需的植物激素。值得注意的是，GA生物合成的生物化学和遗传学已与其内源性调控有关，已经得到了很大的解决。然而，一个关键的悬而未决的问题仍然存在：逐步氧化并随后从C 20前体中除去C-20从而导致具有生物活性的C 19赤霉素的精确机理仍未解决。为了满足生物学家的众多要求，对少量分离出的某些GA的实用制备方法提出了很高的要求。在此，我们报告了GA 15和GA 24（关键C 20）的第一个实用合成方法赤霉素生物合成中的代谢产物，购自GA 3。该方案是鲁棒的，并提供以克为单位以高总产量生产GA 24和GA 15的能力，因此有助于进一步的生物学和相关研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00876