5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 | 24211-30-1

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 杜鹃素； 5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: farrerol
• 英文别名: (2S)-farrerol；(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 24211-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: DYHOLQACRGJEHX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-220 °C
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39
• 闪点：
  220℃
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  4.110 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

祛痰药

杜鹃素是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效的药物，现已实现人工合成。它可以直接作用于呼吸道黏膜，促进纤毛运动，增强气管、支气管机械清除异物的功能。通过使痰内酸性糖蛋白纤维断裂和唾液酸含量下降，降低痰的粘度，使其变得稀薄，易于咳出，并逐渐减少痰量。这种药物对慢性气管炎病人的祛痰效果确切，疗效持久稳定，能够显著减少痰液量、降低黏稠度并减轻症状。临床主要用于治疗慢性支气管炎引起的痰多且黏稠等症状。其片剂每片含50～100毫克，每日口服3次，每次50～100毫克。肝病史或肝功能不全者慎用。

生物活性

Farrerol 是杜鹃花中的一种重要活性成分，具有抗氧化和消炎作用。

体外研究

• Farrerol 可通过抑制 AKT、ERK1/2、JNK1/2 和 NF-κB p65 磷酸化，减少 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中炎症介质（包括 IL-1β、IL-6、TNF-α、COX-2 和 iNOS）的产生。
• Farrerol 通过 Nrf2/Keap1 路径减轻 β-淀粉样蛋白诱导的氧化应激和炎症反应。
• Farrerol 抑制血管生成，作用于 Akt/mTOR、Erk 和 Jak2/Stat3 信号通路。
• Farrerol 通过调节诱导上皮间充质转化的表达抑制肺鳞状细胞癌细胞的侵袭性。
• Farrerol 通过激活 Nrf2 和自噬减轻对乙酰氨基酚引起的肝毒性。

体内研究

• Farrerol 在脂多糖诱导的帕金森病大鼠模型中保护多巴胺能神经元，抑制 AKT 和 NF-κB 信号通路的活化。

化学性质

Farrerol 来源于杜鹃花。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 alpha-酮戊二酸 、 sodium ascorbate 、 flavanone 3-hydroxylase from Carthamus tinctorius CtF₃H 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以57 %的产率得到(2R,3R)-6,8-di-C-methyldihydrokaempferol
  参考文献：
  名称：

  来自红花 L 的立体选择性和混杂黄烷酮 3-羟化酶的分子表征

  摘要：

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07202
• 作为产物：
  描述：

  farrerol 4′,7-di-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以4 mg的产率得到5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Diplomorphanins A and B: New <i>C</i>-Methyl Flavonoids from <i>Diplomorpha canescens</i>

  摘要：

  从 Diplomorpha canescens (MEISN.) C. A. MEYER 的气生部分分离出两种新的 C-甲基黄酮类化合物--diplomorphanins A (1) 和 B (2)，以及一种已知化合物--farrerol 7-O-β-D-glucopyranoside (3)。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00927

文献信息

• Phenolic Compounds from the Aerial Parts of &lt;i&gt;Diplomorpha canescens&lt;/i&gt;
  作者：Hari Prasad Devkota、Masato Watanabe、Takashi Watanabe、Shoji Yahara

  DOI：10.1248/cpb.60.554

  日期：——

  One new C-methyl flavanone glucoside, farrerol 4'-O-β-D-glucopyranoside (1) was isolated from the aerial parts of Diplomorpha canescens (MEISN.) C. A. MEYER. Fourteen known phenolic compounds such as farrerol (2), luteolin 7-methyl ether 5-O-β-D-glucopyranoside (3), (-)-pinoresinol (4), (-)-lariciresinol (5), (-)-dihydrosesamin (6), (±)-dehydrodiconiferyl alcohol (7), rutarensin (8), umbelliferone

  从双翅双翅目（MEISN。）CA MEYER的地上部分中分离出一种新的C-甲基黄烷酮葡萄糖苷，法瑞罗尔4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。十四种已知的酚类化合物，例如farrerol（2），木犀草素7-甲基醚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），（-）-松脂醇（4），（-）-lariciresinol（5），（-） -二氢芝麻素（6），（±）-脱氢二癸二烯醇（7），芸苔素（8），伞形酮（9），松柏树醛（10），芥子醛（11），对香豆酸甲酯（12），对-还首次从该植物中分离了羟基苯甲醛（13），对羟基苯乙酮（14）和丁香醛（15）。1的结构是根据包括二维（2D）-NMR，圆二色性（CD）的光谱数据和应用Klyne规则确定的。
• Anjaneyulu, A. S. R.; Raju, S. Nooka, Journal of the Indian Chemical Society, <hi>1987</hi>, vol. 64, # 5, p. 323 - 324
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Raju, S. Nooka

  DOI：——

  日期：——
• Diplomorphanins A and B: New &lt;i&gt;C&lt;/i&gt;-Methyl Flavonoids from &lt;i&gt;Diplomorpha canescens&lt;/i&gt;
  作者：Hari Prasad Devkota、Masato Watanabe、Takashi Watanabe、Shoji Yahara

  DOI：10.1248/cpb.c12-00927

  日期：——

  Two new C-methyl flavonoids, diplomorphanins A (1) and B (2) were isolated from the aerial parts of Diplomorpha canescens (MEISN.) C. A. MEYER along with a known compound, farrerol 7-O-β-D-glucopyranoside (3). Structures of these compounds were determined on the basis of spectroscopic data.

  从 Diplomorpha canescens (MEISN.) C. A. MEYER 的气生部分分离出两种新的 C-甲基黄酮类化合物--diplomorphanins A (1) 和 B (2)，以及一种已知化合物--farrerol 7-O-β-D-glucopyranoside (3)。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。
• Molecular Characterization of a Stereoselective and Promiscuous Flavanone 3-Hydroxylase from <i>Carthamus tinctorius</i> L
  作者：Songyang Sui、Kebo Xie、Ruimingqian Guo、Jungui Dai、Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07202

  日期：2023.1.25

  However, the stereoselective catalytic mechanism and substrate promiscuity of this type of enzyme are not well understood. In this study, we identified and biochemically characterized CtF3H1, an F3H from Carthamus tinctorius, a plant used in traditional Chinese medicine that exhibits high stereoselectivity and substrate promiscuity toward structurally diverse (2S)-flavanones. Isothermal titration calorimetry

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区