4-methoxy-6-<(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl>-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 115186-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-6-<(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl>-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2S)-3-oxo-2-trimethylsilyloxypentan-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 115186-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅Si
• 分子量: 326.465
• InChiKey: LMNMMNNIDTTZQS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-<(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl>-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-[(3E,5E)-(S)-1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-verrucosidin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a057
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propenyl]-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 锌 、 diisopropyl L-tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 173.91h， 生成 4-methoxy-6-<(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl>-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the .ALPHA.-Pyrone Subunit of Verrucosidin.

  摘要：

  4-甲氧基-6-[(1S)-1-(三甲基硅氧基)-1-甲基-2-氧代丁基]-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（4）是合成藜芦苷（1）的关键α-吡喃酮亚基，该化合物是由对映体纯度为 6-乙基-4-羟基-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（5）制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1358

文献信息

• WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987
  作者：WHANG, KONGHYUN、COOKE, R. J.、OKAY, GUROL、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——