4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(3E,5E)-(S)-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hexa-3,5-dienyl]-pyran-2-one | 130858-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(3E,5E)-(S)-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hexa-3,5-dienyl]-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(2S,4E,6E)-4,6-dimethyl-3-oxo-7-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyhepta-4,6-dien-2-yl]-4-methoxy-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 130858-66-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇Si
• 分子量: 504.696
• InChiKey: HOKMKPZSTCOPGL-YTZBBLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(3E,5E)-(S)-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hexa-3,5-dienyl]-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1R,2R,4S,5S)-1,2,4-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-4-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4,6,6a-pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三氧化硫 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(3E,5E)-(S)-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hexa-3,5-dienyl]-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055

文献信息

• Total synthesis of (+)-verrucosidin
  作者：Konghyun Whang、R. J. Cooke、Gurol Okay、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/ja00180a057

  日期：1990.11
• WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987
  作者：WHANG, KONGHYUN、COOKE, R. J.、OKAY, GUROL、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——