柴胡皂苷B1 | 58558-08-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柴胡皂苷B1
• 中文别名: 柴胡皂甙B1；柴胡皂甙 B1
• 英文名称: saikosaponin B1
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8S,8aS,14aR,14bS)-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 58558-08-0
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₃
• mdl: MFCD00270378
• 分子量: 780.994
• InChiKey: WRYJYFCCMSVEPQ-MNIDVGFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238°C
• 沸点：
  909.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.904
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

柴胡皂甙 B1 是柴胡皂苷中的一种成分。柴胡皂苷是伞形科植物柴胡或狭叶柴胡干燥根中的主要化学成分和生物活性物质，其中含量较大的成分主要有柴胡皂苷 a、b1、b2、c、d 等。药理研究表明，柴胡皂苷具有解热、镇静、抗炎、免疫调节等药理作用。

生物活性

Saikosaponin B1 是柴胡的一种成分，能够增强癌症化疗效果。

化学性质

柴胡皂甙 B1 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。该成分来源于伞形科植物柴胡（Bupleurum chinense DC.）或狭叶柴胡（Bupleurum scorzonerifolium Willd.）的干燥根。

用途

柴胡皂苷 B1 具有解热镇痛、利胆保肝的作用。主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柴胡皂苷B1 生成 Saikogenin A
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid saponins from Bupleurum smithii var. parvifolium

  摘要：

  Four triterpenoidal saponins, prosaikogenin A and saikosaponins b(1), n and o, were isolated from the roots of the title plant for the first time. Saikosaponin O is a new compound, which was identified as 3 beta,16 beta,23,28-tetrahydroxyolean-11,13(18)-diene-3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00026-x
• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷A 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以122 mg的产率得到柴胡皂苷B1
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of saikosaponins.

  摘要：

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3349

文献信息

• New derivatives of saikosaponins.
  作者：KOJI SHIMIZU、SAKAE AMAGAYA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3349

  日期：——

  In the course of studies on the metabolism of saikosaponins, which are the main constituents of Bupleurum falcatum L., five new compounds derived from saikosaponins a, c and d were isolated after incubation with acid and snail enzyme. On incubation of saikosaponins a and c at 60°C in a 1 N sulfuric acid-dioxane solution, saikosaponins g and i possessing a homoannular diene moiety at C-9 (11), 12 were isolated, and their structures were elucidated as 3β, 16β, 23, 28-tetrahydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fucopyranoside and 3β, 16β, 28-trihydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside, respectively. Furthermore, on incubation of saikosaponins b1, g and b2 with snail enzyme for 12h at 37°C, prosaikogenins A, H, and D were formed ; they were identified as the 3-β-D-fucopyranosides of saikogenins A, H and D.

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�
• Seikosaponin derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0300474A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  A phosphate ester of saikosaponin a, b₁, b₂, c, d or h or saikogenin A, C or D , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent antiinflammatory activity against adjuvant arthritis and then can be used safely as a drug for the treatment and prevention of rheumatism, and a process for preparing the same characterized by phosphorylating the saikosaponin or saikogenin.

  一种柴胡皂苷 a、b₁、b₂、c、d 或 h 或柴胡皂苷 A、C 或 D 的磷酸酯或其药学上可接受的盐，该磷酸酯对辅助性关节炎具有强效抗炎活性，可安全地用作治疗和预防风湿病的药物，以及制备该磷酸酯的工艺，其特征在于将柴胡皂苷或柴胡皂苷磷酸化。
• EXTRACELLULAR MATRIX PRODUCTION PROMOTER
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0972508A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  An agent which promotes the production of extracellular matrix; more particularly, acidic mucopolysaccharides such as hyaluronic acid and fibrous proteins such as collagen, and thus exhibits the effects of activating the extracellular matrix, normalizing skin tissue, and efficiently preventing skin aging by reinforcing the binding between the epidermis and the dermis. This agent contains as active ingredients the extracts of plants belonging to the genus Bupleurum such as B. falcatum Linne (Mishima Saiko), or saikosaponin and saikogenin contained in these extracts. Use of this agent as a skin preparation for external use, etc. makes it possible to promote the production of the above acidic mucosaccharides, fibrous proteins, etc. in fibroblasts, etc.

  一种促进细胞外基质生成的制剂，尤其是酸性粘多糖（如透明质酸）和纤维蛋白（如胶原蛋白），因此具有激活细胞外基质、使皮肤组织正常化以及通过加强表皮和真皮之间的结合有效防止皮肤老化的功效。本制剂的有效成分包括 Bupleurum（如 B. falcatum Linne（三岛茜草））属植物的提取物，或这些提取物中的 saikosaponin 和 saikogenin。将这种制剂用作外用皮肤制剂等，可促进成纤维细胞等产生上述酸性粘多糖、纤维蛋白等。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• 皮膚外用剤
  申请人：——

  公开号：JP2002145759A

  公开（公告）日：2002-05-22

  (57)【要約】\n【課題】 皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤を提供する。\n【解決手段】 ２−Ｏ−Ｄ−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸と、ビタミンＡ酸またはその誘導体、ビタミンＢ6 塩酸塩またはオドリコ草抽出物、アラントインまたはその誘導体、ＤＬ−α−トコフェロール２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルまたはその塩、ビタミンＥまたはその誘導体、ハイドロキノンの配糖体好ましくはアルブチン、サイコサポニン好ましくはサイコサポニンｂ1 またはサイコサポニンｂ2 、トラネキサム酸、コウジ酸、ルチンまたはα−Ｄ−グルコピラノシルルチン、胎盤抽出物、エチニルエストラジオール、ウロカニン酸、ムコ多糖好ましくはヒアルロン酸等とを含有させる。

  (57) [摘要] n[主题] 提供一种安全性高、美白效果显著的外用护肤品。\2-O-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸、维生素 A 酸或其衍生物、维生素 B6 盐酸盐或臭草提取物、尿囊素或其衍生物、DL-α-生育酚-2-L-抗坏血酸磷酸酯或其盐、维生素 E 或其衍生物、对苯二酚苷，最好是熊果苷、柴胡皂苷（最好是柴胡皂苷 b1 或柴胡皂苷 b2）、氨甲环酸、曲酸、芦丁或α-D-吡喃葡萄糖基芦丁、胎盘提取物、炔雌醇、尿囊素、粘多糖。最好是透明质酸等。