Hoffer's chlorosugar | 4330-21-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hoffer's chlorosugar
• 英文别名: 3,5-bis(toluoyl)-2-deoxyribosyl chloride；2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-D-ribofuranosyl chloride；2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride；[(2R,3S)-5-chloro-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 4330-21-6；3601-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 388.848
• InChiKey: FJHSYOMVMMNQJQ-PAMZHZACSA-N

物化性质

• 熔点：
  109°C dec.
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

1-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖是制备 β-胸苷的重要原料，而 β-胸苷则是合成齐多夫定和司他夫定这类药物过程中必不可少的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 依培夫定
  参考文献：
  名称：

  Draminski, Marcin; Zgit-Wroblewska, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1085 - 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Hoffer's chlorosugar
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554

文献信息

• Nucleoside heterocycle that binds to both thymidine and cytidine
  申请人：Benner Steven A

  公开号：US10059735B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  This application discloses nucleoside analogs that when incorporated into a oligonucleotide, forms a nucleobase pair with either thymidine or cytidine that are present in a complementary strand at the paired position. These analogs are called “purine biversals”. Such compounds and their associated processes have utility in processes that detect complementary oligonucleotides, in particular oligonucleotides from natural sources and in complex biological mixtures, where the sequence of the complementary oligonucleotide being detected is not known precisely. The invention also includes compositions of matter that are oligonucleotides that contain purine biversals of the instant invention, and duplexes of said oligonucleotides.

  该应用程序披露了一种核苷类似物，当其嵌入到寡核苷酸中时，与配对位置上互补链中的胸腺嘧啶或胞嘧啶形成核碱基对。这些类似物被称为“嘌呤双向体”。这种化合物及其相关过程在检测互补寡核苷酸的过程中具有实用性，特别是在来自自然来源和复杂生物混合物中的寡核苷酸，其中被检测的互补寡核苷酸的序列并不精确已知。该发明还包括含有本发明的嘌呤双向体的寡核苷酸的物质组合物，以及所述寡核苷酸的双链。
• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• [EN] INHIBITORS OF DNMT1 AS ANTICANCER THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DNMT1 UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2020013712A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Inhibitors of DNA methyltransferase 1 (an enzyme responsible for the maintenance of DNA CpG methylation marks in human cells) and their use as therapeutic agents against various cancers. The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, methods for inhibiting DNA methyltransferase 1, and methods for treating cancer. The inhibitors are compounds of the general formula.

  DNA 甲基转移酶 1 的抑制剂（一种负责在人类细胞中维持 DNA CpG 甲基化标记的酶）及其作为治疗各种癌症的药物的使用。该发明涉及化合物、药物组合物、抑制 DNA 甲基转移酶 1 的方法以及治疗癌症的方法。这些抑制剂是一般公式的化合物。
• DNA Polyfluorophores for Real-Time Multicolor Tracking of Dynamic Biological Systems
  作者：Shenliang Wang、Jia Guo、Toshikazu Ono、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/anie.201201928

  日期：2012.7.16

  of common organic dyes make it difficult or impossible to visualize and follow multiple biological components in rapidly moving systems. The development of a multispectral set of improved DNA‐scaffolded fluorophores is described. Their use in multicolor cellular imaging (see scheme) and in tracking of biological motions on the subsecond timescale is demonstrated.

  染色以生存：常见有机染料的光谱限制使其难以或不可能在快速移动的系统中可视化和跟踪多种生物成分。描述了一组改进的 DNA 支架荧光团的多光谱组的开发。展示了它们在多色细胞成像（见方案）和亚秒时间尺度上的生物运动跟踪中的使用。
• Optochemical control of transcription by the use of 7-deaza-adenosine-based diarylethenes
  作者：Simon M. Büllmann、Theresa Kolmar、Philip Slawetzky、Simon Wald、Andres Jäschke

  DOI：10.1039/d1cc02639a

  日期：——

  Out of nine different 7-deaza-adenosine diarylethenes, we identified a high-performance photoswitch, suitable for the synthesis of photochromic DNA.

  从九种不同的7-脱氮腺苷二芳乙烯中，我们确定了一种高性能光开关，适用于合成光变DNA。