2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide | 61367-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide
• 英文别名: 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonothiamide；[(2R,3S,5R)-5-carbamothioyl-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 61367-47-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: CKSNUBAJYFOBTH-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1 H NMR和新型2'-脱氧C-核苷的晶体学研究确定2'-脱氧-D-核糖核苷的端基构型

  摘要：

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180838
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing Thiazole and Thiazole <i>N</i>-Oxide Nucleobases
  作者：Tod J. Miller、Hannah D. Farquar、Arsham Sheybani、Camille E. Tallini、Andrea S. Saurage、Frank R. Fronczek、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/ol017003g

  日期：2002.3.1

  converted to the thiazole N-oxide C-nucleoside analogue by peracid oxidation of the heterocycle nitrogen. Incorporation of the thiazole and thiazole N-oxide phosphoramidites into DNA was successful though significant deoxygenation of the N-oxide occurred during DNA assembly. The mechanism proposed for the reduction of the thiazole N-oxide to thiazole involves the formation of an N-oxide phosphite ester.

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。
• Determination of the anomeric configuration of 2′-deoxy-D-ribonucleosides by¹H NMR and by crystallographic studies of a novel 2′-deoxy<i>C</i>-nucleoside
  作者：Prem C. Srivastava、Roland K. Robbins、F. Takusagawa、H. M. Berman

  DOI：10.1002/jhet.5570180838

  日期：1981.12

  2′-Deoxy-D-ribonucleoside analogs of biologically active 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide were synthesized and the structure of the β anomer was determined by X-ray crystallography and ′1H nmr. 2′-Methylene protons of α- and β-deoxyribonucleosides were observed to exhibit characteristic patterns in the 1H nmr which was used to distinguish between the two anomers. The method could be used to

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。