14-(2-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 66595-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 66595-97-9
• 化学式: C₂₇H₁₇BrO
• 分子量: 437.335
• InChiKey: TUQXIIKRELKMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(2-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 高氯酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到14-(2-bromophenyl)dibenzo[a,j]xanthen-7-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Pd0催化的C（sp2）–H芳基化反应，用于合成手性弯曲分子

  摘要：

  基于CH活化的成环方法是构建复杂分子体系结构的强大方法，尤其是那些包含拥挤的立体中心的体系。因此，该策略似乎非常适合解决手性多环芳烃（PAH）和碗形分子的合成，这是有机电子材料领域中的重要目标分子。在此，我们描述了对映选择性Pd 0催化的C（sp 2）-H芳基化协议用于合成手性芴酮和其他扭曲分子，可用于自下而上构建手性PAHs。当前的方法依赖于使用手性双官能膦-羧酸酯配体，并以高收率和良好至优异的对映选择性提供各种多环化合物。对所得产物的手性进行了研究，发现其中一些具有强的椭圆率和位于可见光区的发射带。

  DOI：

  10.1002/anie.202013303
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-萘酚 在 silica gel-supported tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到14-(2-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的氟硼酸催化合成 14-Aryl-14H-二苯并[a,j]呫吨衍生物

  摘要：

  摘要 开发了一种以吸附在硅胶上的氟硼酸作为多相催化剂制备 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨衍生物的简单有效方法。该方法涉及 β-萘酚和芳醛在无溶剂常规加热条件下的一锅缩合反应。本方法提供了几个优点，例如反应时间更短、后处理简单、产率高、成本低和反应条件温和。该催化剂易于回收和重复使用而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1080/00397910802412842

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• High acidity cellulose sulfuric acid from sulfur trioxide: a highly efficient catalyst for the one step synthesis of xanthene and dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Xiaofei Yue、Zhiqiang Wu、Gang Wang、Yanping Liang、Yanyan Sun、Manrong Song、Haijuan Zhan、Shuxian Bi、Wanyi Liu

  DOI：10.1039/c9ra05748j

  日期：——

  development and preparation of cellulose sulfonate catalysts provide a good approach for the development and application of cellulose, and also an important application of green organic catalytic synthesis methodology.

  SO 3气相磺化成功制备了一种稳定性高、催化活性优异、酸度值高（约1.55 mmol g -1 ）的纤维素磺酸盐催化剂（HS-纤维素磺酸盐）。采用HRTEM、XRD、IR、TG等手段对催化剂的基本形貌和纳米结构进行了测定，并将该催化剂应用于二氢喹唑啉酮衍生物与呫吨类化合物的催化反应，获得了非常有价值的结果。纤维素磺酸盐催化剂的开发和制备为纤维素的开发和应用提供了良好的途径，也是绿色有机催化合成方法学的重要应用。
• Efficient one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by niobium pentachloride
  作者：Aloisio Andrade Bartolomeu、Manoel Menezes、Luiz Silva Filho

  DOI：10.2478/s11696-014-0597-8

  日期：2014.1.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives through one-pot condensation of 2-naphthol with aryl aldehydes in the presence of niobium pentachloride is described. The reactions were carried out using 25 mole % of NbCl5, at ambient temperature, and in acceptable reaction times, affording excellent yields of the products.

  本文描述了一种简单高效的方法，通过在铌五氯化物存在下，将2-萘酚与芳基醛一锅法缩合合成14-芳基-14H-二苯并[a,j]黄芩烷衍生物。反应在常温下使用25摩尔%的NbCl5进行，反应时间合适，产率优异。

• A simple and efficient one-pot bis-bromine-1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane (Br2-DABCO) catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mehdi Forouzani

  DOI：10.1515/hc.2011.020

  日期：2011.1.1

  Abstract Bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (Br2-DABCO) is an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes 3 by condensation of β-naphthol 2 and aldehydes 1. This reaction under solvent-free conditions is very simple, affording good to excellent yields of products.

  摘要 双溴 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (Br2-DABCO) 是一种高效、易得且可重复使用的催化剂，用于合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨 3 β-萘酚 2 与醛的缩合反应 1. 该反应在无溶剂条件下非常简单，产品收率良好。
• Solvent-free synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by recyclable and reusable iron(III) triflate
  作者：Yang Cao、Changsheng Yao、Bingbin Qin、Honghong Zhang

  DOI：10.1007/s11164-012-0818-0

  日期：2013.9

  A solvent-free and efficient synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes through the one-pot condensation of β-naphthol and aldehydes catalyzed by recyclable and reusable Iron(III) triflate was reported. Notably, the presented method features short reaction time, excellent yield, and simple experimental procedure.

  在可回收、可重复使用的三酸铁（III）催化下，通过β-萘酚与醛的一锅缩合，报道了一种无溶剂、高效合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨的方法。值得注意的是，该方法具有反应时间短、产率高、实验过程简单等特点。