(1'S,1''S)-3,8-di-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 304859-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1'S,1''S)-3,8-di-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 4,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,8-bis[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 304859-78-7
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅
• 分子量: 520.709
• InChiKey: FUJZKNQMKIFJBM-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,1''S)-3,8-di-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-dibenzo[b,d]pyran-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 硼烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 mastigophorene A
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 溴 、 氧气 、 sodium acetate 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 125.83h， 生成 (1'S,1''S)-3,8-di-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4,9,10-trimethoxy-1-methyl-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r

文献信息

• Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes:  Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters、David S. Rycroft、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1021/ja001455r

  日期：2000.9.1

  The stereoselective total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol (3) and of its naturally occurring dimers, mastigophorenes A [(P)-1] and B [(M)-1], is described. Following the “lactone concept”, the configuration at the biaryl axis was atropo-divergently induced to be P or, optionally, M, by stereocontrolled reductive ring cleavage (diastereomeric ratio up to 97:3) of the configurationally

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...