(1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)phenyl-1-methanol | 328533-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)phenyl-1-methanol
• 英文别名: [2-bromo-3,4-dimethoxy-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenyl]methanol
• CAS: 328533-38-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₃
• 分子量: 357.288
• InChiKey: PKQWZMWHSFOMRE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)phenyl-1-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,2-trimethyl-1-(2,3-dimethoxy-4-bromo-5-methylphenyl)cyclopentane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1'S)-2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)phenyl-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760