2-甲基-2-丙基(2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶基)氨基甲酸酯 | 197229-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 197229-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: ONCARVZCGINFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶基)氨基甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(Boc-氨基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  从2-吡嗪酮，2-羟基嘧啶或2-吡啶酮分别高效制备α-，β-，γ-或δ-氨基酸的两步法

  摘要：

  据报道，从2-吡啶酮，2-吡嗪酮或2-羟基嘧啶及其衍生物制备各种α-，β-，γ-和δ-氨基酸的方法是实用，有效的两步程序。该程序适合扩大规模，在大多数情况下，无需色谱纯化产品。这种方法很有用，特别是在合成其他方法无法获得的氨基酸或氘代氨基酸时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801134
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到2-甲基-2-丙基(2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物： 1 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。还披露了具有以下公式的化合物： 2 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物对于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主是有用的，例如鼻病毒3C蛋白酶。还描述了用于制备这些化合物的中间体和合成方法。

  公开号：

  US20010047006A1

文献信息

• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010047006A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. Also disclosed are compounds of the formula: 2 where the formula variables are as defined herein that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as rhinovirus 3C proteases. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  披露了具有以下公式的化合物： 1 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。还披露了具有以下公式的化合物： 2 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物对于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主是有用的，例如鼻病毒3C蛋白酶。还描述了用于制备这些化合物的中间体和合成方法。
• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。
• Optimization of peptide-based inhibitors targeting the HtrA serine protease in Chlamydia: Design, synthesis and biological evaluation of pyridone-based and N-Capping group-modified analogues
  作者：Jimin Hwang、Natalie Strange、Matthew J.A. Phillips、Alexandra L. Krause、Astra Heywood、Allan B. Gamble、Wilhelmina M. Huston、Joel D.A. Tyndall

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113692

  日期：2021.11

  is a suitable bioisostere of the P3/P2 amide/proline for developing CtHtrA inhibitors. Most pyridone-based inhibitors showed superior anti-chlamydial potency to JO146 especially at lower doses (25 and 50 μM) in C. trachomatis and C. pecorum cell culture assays. Modifications of the N-capping group of the peptidyl inhibitors did not have much influence on the anti-chlamydial activities, providing opportunities

  专性细胞内细菌沙眼衣原体( C. trachomatis ) 是最常见的细菌性性传播感染的原因，并且是可预防失明的主要原因，是全球主要的健康负担。虽然沙眼衣原体感染目前可以用广谱抗生素治疗，但衣原体特异性治疗会有很多好处。此前，我们已经确定了一种针对细菌丝氨酸蛋白酶 HtrA的小分子先导化合物JO146 [Boc-Val-Pro-Val P (OPh) 2 ]，它对细菌的复制、毒力和生存至关重要，尤其是在压力条件下。JO146在体外和体内都非常有效地减弱人类（沙眼衣原体）和考拉（C. pecorum）物种的感染性，并且没有宿主细胞毒性。在此，我们展示了我们通过修改 N 封端基团以及在 P3/P2 处用 2-吡啶酮支架替换母肽结构来优化JO146的持续努力。药物优化过程由分子建模、酶和基于细胞的测定法指导。与 JO146 相比，吡啶酮系列化合物18b对 CtHtrA 的抑制活性提高了 5 倍，对人中性粒细胞弹性蛋白酶
• Rad51/BRCA2 disruptors inhibit homologous recombination and synergize with olaparib in pancreatic cancer cells
  作者：Marinella Roberti、Fabrizio Schipani、Greta Bagnolini、Domenico Milano、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Andrea Balboni、Marcella Manerba、Fulvia Farabegoli、Francesca De Franco、Janet Robertson、Saverio Minucci、Isabella Pallavicini、Giuseppina Di Stefano、Stefania Girotto、Roberto Pellicciari、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.008

  日期：2019.3

  double-strand break repair. Here, we have computationally designed, synthesized, and tested over 40 novel derivatives. Additionally, we designed and conducted novel biological assays to characterize how they disrupt the Rad51-BRCA2 interaction and inhibit double-strand break repair. These compounds synergized with olaparib to target pancreatic cancer cells with functional BRCA2. This supports the idea that

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。
• MICHAEL SYSTEMS AS TRANSGLUTAMINASE INHIBITORS
  申请人：Oertel Kai

  公开号：US20110229568A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Described herein are peptide derivatives and peptidomimetics as inhibitors for transglutaminases, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds as well as uses of said transglutaminase inhibitors in particular for the treatment of coeliac disease and transglutaminase dependent diseases.

  本文描述了肽衍生物和肽拟态物作为转麦芽胺酶的抑制剂，以及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及特别用于治疗乳糜热和依赖于转麦芽胺酶的疾病的转麦芽胺酶抑制剂的用途。