2-甲基-2-丙基(2-氟-6-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 | 844891-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-氟-6-甲酰基苯基)氨基甲酸酯
• 中文别名: (2-氟-6-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-(2-fluoro-6-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-formyl-6-fluorophenyl)carbamate；tert-butyl 2-fluoro-6-formylphenylcarbamate；N-Boc 2-amino-3-fluorobenzaldehyde
• CAS: 844891-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: OGTSMYJQTZJPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  283.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-氟-6-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4R)-5-diphenylphosphino-2,4-methano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶：新的N，P-配体用于不对称催化

  摘要：

  从（+）-去甲酮，（+）-樟脑和5α-制备了三个手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶，作为新型手性N，P-配体的第一个代表性实例。 androst-2-en-17-one。这些配体已经被丙二酸二甲酯对映体选择性催化钯催化的1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基取代。已获得高达74％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.113
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(2-氟-6-甲酰基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118

文献信息

• New monoterpene-derived phosphinopyridine ligands and their application in the enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Giorgio Chelucci、Mauro Marchetti、Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.075

  日期：2011.7

  derivatives with a phosphine or phosphinite pendant (1–11) have been synthesized from (+)-α-pinene, (−)-isopinocampheol, and/or (+)-camphor via Kröhnke annulation or another annulation method as the key step for the construction of the pyridine nucleus. The iridium complex of 6 proved to catalyze hydrogenation of the prochiral unfunctionalized alkene 44 with 94% ee, whereas the complex of 2 was most efficient

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。
• Novel therapeutic agents for the treatment of migraine
  申请人：Degnan P. Andrew

  公开号：US20050215576A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式(I)化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们的治疗方法以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经期潮红相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗作用来治疗的疾病的治疗中的用途。
• Synthesis of regiospecifically substituted quinolines from anilines
  作者：Giorgio Chelucci、Ilaria Manca、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.020

  日期：2005.1

  A protocol for the synthesis of quinolines substituted on both pyridine and benzo-fused rings is reported. The method is based on the formylation of a substituted N-(tert-butoxycarbonyl)aniline followed by direct cyclisation and aromatisation of the intermediate product obtained by condensation of the formed N-Boc o-aminobenzaldehyde with an enolisable carbonyl compound. Yields up to 88% have been

  报道了合成在吡啶和苯并稠合的环上取代的喹啉的方案。该方法是基于取代的甲酰化ñ - （叔丁氧羰基）苯胺，接着通过所形成的缩合获得的环化直接和中间产物的芳构化Ñ -Boc ö -aminobenzaldehyde与烯醇化羰基的化合物。已获得高达88％的产率。
• Therapeutic agents for the treatment of migraine
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07772244B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及公式（I）化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的制药组合物，鉴定它们的方法，使用它们进行治疗的方法以及它们在治疗神经源性血管扩张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热伤害、循环性休克、与更年期相关的潮热、气道炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的使用。
• Discovery of (<i>R</i>)-4-(8-Fluoro-2-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4<i>H</i>)-yl)-<i>N</i>-(3-(7-methyl-1<i>H</i>-indazol-5-yl)-1-oxo-1-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-2-yl)piperidine-1-carboxamide (BMS-694153): A Potent Antagonist of the Human Calcitonin Gene-Related Peptide Receptor for Migraine with Rapid and Efficient Intranasal Exposure
  作者：Andrew P. Degnan、Prasad V. Chaturvedula、Charles M. Conway、Deborah A. Cook、Carl D. Davis、Rex Denton、Xiaojun Han、Robert Macci、Neil R. Mathias、Paul Moench、Sokhom S. Pin、Shelly X. Ren、Richard Schartman、Laura J. Signor、George Thalody、Kimberly A. Widmann、Cen Xu、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/jm800546t

  日期：2008.8.1

  Calcitonin gene-related peptide (CGRP) has been implicated in the pathogenesis of migraine. Early chemistry leads suffered from modest potency, significant CYP3A4 inhibition, and poor aqueous solubility. Herein. we describe the optimization of these leads to give 4 (BMS-694153), a molecule with outstanding potency, a favorable predictive toxicology profile, and remark-able aqueous solubility. Compound 4 has good intranasal bioavailablity in rabbits and shows close-dependent activity in validated in vivo and ex vivo migraine models.