2-甲基-2-丙基(2-氧代-2,3-二氢-4-嘧啶基)氨基甲酸酯 | 172405-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-氧代-2,3-二氢-4-嘧啶基)氨基甲酸酯
• 英文名称: N⁴-Boc-cytosine
• 英文别名: N4-(tert-Butyloxycarbonyl)cytosine；Boc-cytosine；tert-Butyl (2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)carbamate
• CAS: 172405-14-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: KQBLNORRZIXYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-氧代-2,3-二氢-4-嘧啶基)氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 、 3 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Fmoc-SerC(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 胞嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-甲基-2-丙基(2-氧代-2,3-二氢-4-嘧啶基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s

文献信息

• Prodrug composition
  申请人：Hilfinger John

  公开号：US20050137141A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A prodrug composition is provided which includes a pharmaceutical species and an amino acid having a covalent bond to the pharmaceutical species. The pharmaceutical species is characterized by bioavailability of 30% or less and a molecular weight in the range of 100-1000 Daltons. The composition is characterized further in that the pharmaceutical species is not acyclovir, ganciclovir, BRL44385, or penciclovir. Also described is an inventive method of delivering a pharmaceutical species to an individual including the step of orally administering an inventive prodrug to an individual. In one embodiment the prodrug includes a pharmaceutical species characterized by bioavailability of 30% or less, wherein the pharmaceutical species has a molecular weight in the range of 100-1000 Daltons. The inventive prodrug is transported from the gastrointestinal lumen by a specific transporter and is enzymatically cleaved to yield the pharmaceutical species, such that the pharmaceutical species is delivered to the individual.

  提供了一种前药组合物，其中包括一种药用物种和与该药用物种具有共价键的氨基酸。该药用物种的生物利用度为30%或更低，分子量在100-1000道尔顿的范围内。该组合物的特征进一步在于，该药用物种不是阿昔洛韦、甘氨鸟苷、BRL44385或者喷昔洛韦。还描述了一种将药用物种传递给个体的创新方法，其中包括口服给个体一种创新前药的步骤。在一个实施例中，前药包括一种生物利用度为30%或更低的药用物种，该药用物种的分子量在100-1000道尔顿的范围内。该创新前药通过特定转运体从胃肠腔转运，并经酶解裂解以产生药用物种，从而将药用物种传递给个体。
• 一种阿伐那非的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN104530015B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种阿伐那非的制备方法。该方法以胞嘧啶(化合物1)为起始原料，与二碳酸二叔丁酯进行氨基保护反应得到中间体I；中间体I先与六甲基二硅氮烷发生反应，然后再在三氯化铝作用下与氯甲酸乙酯发生傅克反应制得中间体II；中间体II与4‑溴甲基‑2‑氯‑1‑甲氧基苯发生取代反应制得中间体III；中间体III先与磺酰氯反应生成活性酯，然后再与L‑脯氨醇发生缩合反应制得中间体IV，再经水解反应得到中间体V；中间体V先与CDI进行反应，然后再与2‑氨甲基嘧啶进行酰化反应制得阿伐那非。该方法每步反应原料简单易得，操作简单，收率高，成本低，更易于工业化生产。
• Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06075143A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  There are described N-ethylglycine derivatives of the formula I ##STR1## in which PG is a urethane-type or trityl-type amino protective group which is labile to weak acids, X is NH, O or S, Y is CH.sub.2, NH or O, and B' are bases customary in nucleotide chemistry, the exocyclic amino or hydroxyl groups of which being protected by suitable, known protective groups, or are base substitute compounds, and their salts with tert-organic bases, as well as a process for their preparation. The N-ethylglycine derivatives of the formula I are used in the preparation of PNA and PNA/DNA hybrids.

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。
• Modular Nucleic Acid Surrogates. Solid Phase Synthesis of α-Helical Peptide Nucleic Acids (αPNAs)
  作者：Philip Garner、Subhakar Dey、Yumei Huang、Xiao Zhang

  DOI：10.1021/ol990627q

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] The synthesis and characterization of prototype alpha-helical peptide nucleic acid (alpha PNA) modules 1-3 as well as disulfide dimers 4 and 5 are reported. These molecules combine an alpha-helical peptidyl scaffold with well-defined nucleobase molecular recognition patterns and could serve as a basis for novel antisense and/or antigene agents. Structure assignments for these alpha

  据报道，原型α-螺旋肽核酸（αPNA）模块1-3以及二硫键二聚体4和5的合成与表征。这些分子将α-螺旋肽基支架与明确定义的核碱基分子识别模式结合在一起，可作为新型反义和/或反抗原试剂的基础。这些αPNA的结构分配得到了MALDI-TOF质谱的支持，并且水中的4的α-螺旋性质通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。
• Click nucleic acids
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US09879012B2

  公开（公告）日：2018-01-30

  Click nucleic acid monomers and polymers containing such monomers are disclosed. The click nucleic acid monomers include an optionally protected thiol moiety, an optionally protected thiol-click acceptor moiety, and an optionally protected nucleobase (NB), which in some examples is an A, G, T, U, or C nucleobase. In some examples, the click nucleic acid monomer includes a N-vinyl thiol acetamide (VTA) backbone. In other examples the click nucleic acid monomer includes a N-vinyl thiol ethylamine (VTE) backbone. Methods of using such polymers, for example in place of naturally occurring nucleic acid polymer applications, such as DNA or RNA, and synthetic nucleic acid polymer applications, such as PNA or morpholino nucleic acids, are also disclosed.

  揭示了包含点击核酸单体和含有这种单体的聚合物。点击核酸单体包括可选择保护的硫醇基团，可选择保护的硫醇点击受体基团，以及可选择保护的核碱基（NB），在某些示例中是A、G、T、U或C核碱基。在某些示例中，点击核酸单体包括N-乙烯硫醇乙酰胺（VTA）骨架。在其他示例中，点击核酸单体包括N-乙烯硫醇乙胺（VTE）骨架。还揭示了使用这些聚合物的方法，例如用于取代天然存在的核酸聚合物应用，如DNA或RNA，以及合成核酸聚合物应用，如PNA或吗啡核酸。