ethyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatrienoate | 637740-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatrienoate
• CAS: 637740-64-8
• 化学式: C₅₆H₇₆O₅Si
• 分子量: 857.302
• InChiKey: BCQCLYCGBHXCRV-NWWKAUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatrienoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,5R,10S,11R,12S)-5-Hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2S)-4-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-4-[(1R,2S)-2-methyl-1-((S)-1-methyl-but-2-ynyl)-dodecyloxymethyl]-benzene 、 ethyl (2E,4R,5R,6E)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-5-triphenylsilyloxyhepta-2,6-dienoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以88%的产率得到ethyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b