Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester | 876175-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-acetyloxy-2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 876175-67-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅S₂
• 分子量: 481.678
• InChiKey: IXHCWOJGPJOELQ-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-oxo-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aS,5R,7aS,7bR)-7-Allyl-5-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyrrole 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a