1α-hydroxy-5α,6β,7α,11βH-eudesm-3-en-6,13-olide | 16886-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α-hydroxy-5α,6β,7α,11βH-eudesm-3-en-6,13-olide
• 英文别名: 1α-hydroxy-11βH-eudesm-3-en-12,6α-olactone；(11S)-1α-Hydroxyeudesm-3-eno-13,6α-lactone；(11S)-1α-hydroxyeudesm-3-eno-12,6α-lactone；alkhanene；(3S,3aS,5aR,6S,9aS,9bS)-6-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 16886-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DGIMMEWTLSCNGO-ZDDLAMDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-hydroxy-5α,6β,7α,11βH-eudesm-3-en-6,13-olide 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到vulgarin
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Antonio G.; Galindo, Antonio; Mansilla, Horacio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 881 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-1,1-(ethylenedioxy)eudesm-3-eno-13,6α-lactone 在 水 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1α-hydroxy-5α,6β,7α,11βH-eudesm-3-en-6,13-olide
  参考文献：
  名称：

  桑塔玛林、杜兰碱、二氢桑塔马林及4个系列1-/3-氧化eudesman-12,6α-olides的合成及构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132912

文献信息

• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 8. Syntheses of saussurea lactone, 8-deoxymelitensin, and 11,12-dehydro-8-deoxymelitensin via a novel fragmentation reaction
  作者：Masayoshi Ando、Kiyoshi Tajima、Kahei Takase

  DOI：10.1021/jo00156a014

  日期：1983.4
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin
  作者：Masayoshi Ando、Hideki Yoshimura

  DOI：10.1021/jo00067a056

  日期：1993.7

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.
• Gonzalez, Antonio G.; Galindo, Antonio; Mansilla, Horacio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 881 - 884
  作者：Gonzalez, Antonio G.、Galindo, Antonio、Mansilla, Horacio、Gutierrez, Angeles

  DOI：——

  日期：——
• CEPKEPOB, S. V.;ALESKEROVA, A. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 632-635
  作者：CEPKEPOB, S. V.、ALESKEROVA, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• HARAPANHALLI, RAVI S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2633-2637
  作者：HARAPANHALLI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——