(+/-)-mecambridine | 23943-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-mecambridine
• 英文别名: mecambridine；(10,11,14-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-12-yl)-methanol；Oreophilin(Mecambridin)；(+/-)-Mecambridin；(+/-)-Oreophilin；(+/-)Mecambridin；(3,17,18-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaen-19-yl)methanol
• CAS: 23943-89-7；31098-60-9；27293-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: RJZGHQFMKACAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-mecambridine 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-Acetyloreophilin
  参考文献：
  名称：

  Pfeifer; Thomas, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-mecambridine
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基溴啶的全合成（1,10,11-三甲氧基-2,3-亚甲基二氧苄酯-12-基甲醇）

  摘要：

  1，10-二甲氧基-2，3-亚甲基二氧苄酯-11-醇的羟甲基化，然后O-甲基化，得到（±）-甲基溴化吡啶（2），从而证实了后者的建议结构。

  DOI：

  10.1039/p19740001954

文献信息

• Kerekes, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 303 - 308
  作者：Kerekes, P.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1974, vol. 2, p. 55 - 59
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-mecambridine (1,10,11-trimethoxy-2,3-methylenedioxyberbin-12-ylmethanol)
  作者：Tetsuji Kametani、Akira Ujiie、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19740001954

  日期：——

  Hydroxymethylation of 1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbin-11-ol (5), followed by O-methylation, gave (±)-mecambridine (2), thus confirming the suggested structure of the latter.

  1，10-二甲氧基-2，3-亚甲基二氧苄酯-11-醇的羟甲基化，然后O-甲基化，得到（±）-甲基溴化吡啶（2），从而证实了后者的建议结构。
• Pfeifer; Thomas, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 1, p. 48 - 58
  作者：Pfeifer、Thomas

  DOI：——

  日期：——