11-hydroxy-12-hydroxymethyl-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine | 52346-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 11-hydroxy-12-hydroxymethyl-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine
• 英文别名: Aryapavin；12-Hydroxymethylprotoberberin；12-hydroxymethyl-10,14-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-11-ol；19-(Hydroxymethyl)-3,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaen-18-ol；19-(hydroxymethyl)-3,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaen-18-ol
• CAS: 52346-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: GCNUCNXJBYOFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-12-hydroxymethyl-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 11-hydroxy-10,14-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基溴啶的全合成（1,10,11-三甲氧基-2,3-亚甲基二氧苄酯-12-基甲醇）

  摘要：

  1，10-二甲氧基-2，3-亚甲基二氧苄酯-11-醇的羟甲基化，然后O-甲基化，得到（±）-甲基溴化吡啶（2），从而证实了后者的建议结构。

  DOI：

  10.1039/p19740001954
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-1,2-dihydro-8-methoxy-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 11-hydroxy-12-hydroxymethyl-1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  Kerekes, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 303 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part DCXX. Total synthesis of (±)-orientalidine and a positional isomer
  作者：Tetsuji Kametani、Akira Ujiie、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19750001822

  日期：——

  The total synthesis of (±)-orientalidine (2) was accomplished by treatment of (±)-demethylmecambridine (3) with methylene chloride and sodium hydride in dimethylformamide. 11-Hydroxy-12-hydroxymethyl-3,10-dimethoxy-1,2-methylenedioxyberbine (16) was synthesised from 1-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-7,8-methylenedioxyisoquinoline (11) by way of 11-benzyloxy-3,10-dimethoxy-1

  通过用二甲基甲酰胺中的二氯甲烷和氢化钠处理（±）-脱甲基甲基溴（3）来完成（±）-Oralalidine（2）的总合成。由1-（3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基合成11-羟基-12-羟甲基-3,10-二甲氧基-1,2-亚甲基二氧基小ber碱（16） -7，8-亚甲基二氧基异喹啉（11）通过11-苄氧基-3，10-二甲氧基-1，2-亚甲基二氧基小ber碱（12）和相应的酚碱（15）。在相同的条件orientalidine合成下羟甲基化的berbines（5）和（16）的处理，得到相应的berbines（6）和（18）含有稠合米二氧杂环系统。
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1974, vol. 2, p. 55 - 59
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 143 - 146
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-mecambridine (1,10,11-trimethoxy-2,3-methylenedioxyberbin-12-ylmethanol)
  作者：Tetsuji Kametani、Akira Ujiie、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19740001954

  日期：——

  Hydroxymethylation of 1,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxyberbin-11-ol (5), followed by O-methylation, gave (±)-mecambridine (2), thus confirming the suggested structure of the latter.

  1，10-二甲氧基-2，3-亚甲基二氧苄酯-11-醇的羟甲基化，然后O-甲基化，得到（±）-甲基溴化吡啶（2），从而证实了后者的建议结构。
• Kerekes, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 303 - 308
  作者：Kerekes, P.

  DOI：——

  日期：——