nimbidiol | 113332-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nimbidiol
• 英文别名: (4aS,10aS)-6,7-dihydroxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 113332-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JMBKXUYCBVKSSY-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C
• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 nimbidiol 在 吡啶 作用下， 以34%的产率得到nimbidiol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1825 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 165.42h， 生成 nimbidiol
  参考文献：
  名称：

  Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1825 - 1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Nimbidiol, a modified diterpenoid of the root-bark of Azadirachta indica
  作者：P.L. Majumder、D.C. Maiti、W. Kraus、M. Bokel

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84584-7

  日期：——

  Abstract Nimbidiol, a modified diterpenoid, isolated from the root-bark of Azadirachta indica (Indian ‘neem’), was characterized by spectroscopic method

  摘要 Nimbidiol是一种从印楝（印度'neem'）的根皮中分离出来的改性二萜类化合物，通过光谱法对其进行了表征。
• HARRING, SCOTT R.;LIVINGHOUSE, TOM, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1499-1502
  作者：HARRING, SCOTT R.、LIVINGHOUSE, TOM

  DOI：——

  日期：——
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1825 - 1844
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——