8-Iodoocta-1,3-diene | 115119-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 8-Iodoocta-1,3-diene
• 英文别名: 8-iodoocta-1,3-diene
• CAS: 115119-78-3
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: RDRVCNNVPQDOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Iodoocta-1,3-diene 在 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-5,7-octadiene-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到8-Iodoocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q

文献信息

• Ligand effects on the stereochemistry of Stille couplings, as manifested in reactions of Z-alkenyl halides
  作者：Guo-ping Lu、Karl R. Voigtritter、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2cc33294a

  日期：——

  Unexpected losses in stereochemistry from Stille reactions involving Z-alkenyl halides have been shown to be ligand dependent. A new set of reaction conditions has been developed that, in most cases, leads to highly stereoselective cross-couplings under mild conditions, along with improved yields.

  涉及Z-烯基卤化物的Stille反应的立体化学意外损失已显示是配体依赖性的。已开发出一套新的反应条件，在大多数情况下，它们会在温和条件下导致高度立体选择性的交叉偶联，并提高产率。
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。