2'-hydroxygenistein 7-O-glucoside | 137351-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-hydroxygenistein 7-O-glucoside
• 英文别名: 2'-Hydroxygenistein-7-O-glucoside；3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 137351-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: VYYHGKQKCBDQKO-CMWLGVBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,2',4'-四甲氧基异黄酮 在 三溴化硼 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-hydroxygenistein 7-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  apios异黄酮的全合成及其酪氨酸酶抑制活性的研究

  摘要：

  通过Friedel-Crafts反应，Bischler-Napieralski型环化和相转移催化糖基化作为关键步骤，首次合成了Apios异黄酮葡萄糖苷1和2。此外，糖苷元4和5以及相关的天然异黄酮木豆素（6）可以在短时间内合成。这些化合物对酪氨酸酶的抑制活性的评估表明所有化合物都是有活性的。特别地，测得化合物1对酪氨酸酶的最大抑制浓度的一半为729μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130589