3-fluoro-4-(thiomorpholin-4-yl)benzonitrile | 872843-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-fluoro-4-(thiomorpholin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-fluoro-4-thiomorpholinobenzonitrile；3-Fluoro-4-thiomorpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 872843-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂S
• 分子量: 222.286
• InChiKey: ZWSMDTMOQZXMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(thiomorpholin-4-yl)benzonitrile 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 3,4-二氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-fluoro-4-(thiomorpholin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n

文献信息

• [EN] BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE LA BENZYLAMINE ET COMPOSITIONS UTILES CONTRE UNE INFECTION MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2017049321A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述了化合物和组合物，以及制备方法及其用作抗结核菌感染的有效药剂。
• Benzyl amine-containing heterocyclic compounds and compositions useful against mycobacterial infection
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US10919888B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述的是化合物和组合物，以及作为抗霉菌感染的有效制剂的制造和使用方法。
• BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION
  申请人：Miller, Marvin J.

  公开号：EP3328382A1

  公开（公告）日：2018-06-06