异十三烷醇 | 27675-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 异十三烷醇
• 英文名称: (7'R,8R,8'R)-7'-hydroxy-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)lignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (7'R)-parabenzlactone；parabenzlactone；(3R,4R)-4-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 27675-77-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: NHMODCAASJDQKF-TYILLQQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 L-Selectride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 异十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c

文献信息

• Organocatalytic aldol approach for the protecting group-free asymmetric synthesis of (7<i>R</i>′)-parabenzlactone, (−)-hinokinin, (−)-yatein, (−)-bursehernin, (−)-pluviatolide, (+)-isostegane and allied lignans
  作者：Mainak Bera、Biswajit Sen、Sujay Garai、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/d3ob01446k

  日期：——

  efficient catalytic asymmetric protection-free synthesis of dibenzylbutyrolactone lignans, such as (−)-hinokinin, (−)-yatein, (−)-bursehernin, (−)-pluviatolide, and their 7′-hydroxylignans – (7′R)-parabenzlactone, (7′R)-hydroxyyatein, (7′R)-hydroxybursehernin, and (7′R)-hydroxy pluviatolide, respectively, is described. The syntheses of (+)-isostegane and the formal synthesis of (−)-podophyllotoxin and

  二苄基丁内酯木脂素的短而高效的催化不对称无保护合成，例如(−)-hinokinin、(−)-yatein、(−)-bursehernin、(−)-pluviatolide及其7′-羟基木脂素 – (7′分别描述了R )-对苯甲内酯、(7'R ) -羟基叶黄素、(7'R ) -羟基花伞素和(7'R ) -羟基雨花内酯。还描述了 (+)-异牡丹烷的合成以及 (-)-鬼臼毒素和水葫芦素的正式合成。有机催化羟醛还原-内酯化和 Pd/C 催化氢化脱溴是用于对映选择性合成羟基丁内酯13b的两锅连续反应，具有优异的非对映选择性和对映选择性（dr 33 : 1 和 >99% ee）。13b的无保护基化学选择性α-烷基化直接生成7'-羟基二苄基丁内酯木脂素，然后氢化脱羟基，生成(脱氧)二苄基丁内酯木脂素，并且从6-溴胡椒醛经过三到五步完成合成。
• Boissin, Patrick; Dhal, Robert; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3001 - 3015
  作者：Boissin, Patrick、Dhal, Robert、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。