3-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)butan-4-olide | 16167-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)butan-4-olide
• 英文别名: 3-(1-(hydroxy)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl)-4-butanolide；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl-hydroxymethyl)oxolan-2-one；4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 16167-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: JLMNXMHBWHTPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 2,3-trans-3-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-2-(α-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Boissin, Patrick; Dhal, Robert; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3001 - 3015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. VIII. Stereochemical requirement for the benzylic oxidation of lignan lactone. A highly selective synthesis of the antitumor lignan lactone steganacin by the oxidation of stegane.

  摘要：

  我们完成了抗肿瘤甜菜苷木质素甜菜苷（1）的高效合成。用 N-溴代丁二酰亚胺溴化 stegane (7)，然后用四氢呋喃水溶液处理，可得到 steganol (3)，收率为 85%。对 3 进行乙酰化后得到 1，收率为 72%。Stegane (7) 也在 AcOH 中与 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌发生氧化反应，直接得到 1，收率为 10%。讨论了二苯并环辛二烯木质素内酯苄基氧化的立体化学要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.609

文献信息

• Stereoselective reactions. VIII. Stereochemical requirement for the benzylic oxidation of lignan lactone. A highly selective synthesis of the antitumor lignan lactone steganacin by the oxidation of stegane.
  作者：TSUNEO ISHIGURO、HIDEMICHI MIZUGUCHI、KIYOSHI TOMIOKA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.609

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the antitumor steganin lignan steganacin (1) was accomplished. Bromination of stegane (7) with N-bromosuccinimide followed by treatment with aqueous tetrahydrofuran afforded steganol (3) in 85% yield. Acetylation of 3 gave 1 in 72% yield. Stegane (7) was also oxidized with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone in AcOH to give 1 directly in 10% yield. Stereochemical requirements for the benzylic oxidation of dibenzocyclooctadiene lignan lactones are discussed.

  我们完成了抗肿瘤甜菜苷木质素甜菜苷（1）的高效合成。用 N-溴代丁二酰亚胺溴化 stegane (7)，然后用四氢呋喃水溶液处理，可得到 steganol (3)，收率为 85%。对 3 进行乙酰化后得到 1，收率为 72%。Stegane (7) 也在 AcOH 中与 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌发生氧化反应，直接得到 1，收率为 10%。讨论了二苯并环辛二烯木质素内酯苄基氧化的立体化学要求。
• Boissin, Patrick; Dhal, Robert; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3001 - 3015
  作者：Boissin, Patrick、Dhal, Robert、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——