(3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butano-4-lactone | 136031-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butano-4-lactone
• 英文别名: (4R)-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dithian-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 136031-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S₂
• 分子量: 324.422
• InChiKey: OWUSQWFRFADSFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butano-4-lactone 在 水 、 L-Selectride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 异十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-鬼臼毒素和（-）鬼臼毒素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-表鬼臼毒素（2）的对映选择性全合成，因此描述了（-）-鬼臼毒素（1）的对映选择性全合成，其中关键步骤包括在丁烯内酯13上作为手性模板的共轭加成，在11a上的立体选择性羟醛缩合和a立体选择性闭环8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86473-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-epipodophyllotoxin and (−)-podophyllotoxin
  作者：R. Van Speybroeck、H. Guo、J. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86473-5

  日期：1991.1

  An enantioselective total synthesis of (−)-epipodophyllotoxin (2) and hence of (−)-podophyllotoxin (1) is described, involving as key steps a conjugate addition on butenolide 13 as the chiral template, a stereoselective aldol condensation on 11a and a stereoselective ring closure of 8.

  描述了（-）-表鬼臼毒素（2）的对映选择性全合成，因此描述了（-）-鬼臼毒素（1）的对映选择性全合成，其中关键步骤包括在丁烯内酯13上作为手性模板的共轭加成，在11a上的立体选择性羟醛缩合和a立体选择性闭环8。
• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。