9-benzyloxy-2,3-dimethoxy-8-(3-methyl-but-2-enyl)-6a,12a-dihydro-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one | 1386350-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-benzyloxy-2,3-dimethoxy-8-(3-methyl-but-2-enyl)-6a,12a-dihydro-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one
• 英文别名: (6aS,12aS)-2,3-dimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-9-phenylmethoxy-6a,12a-dihydro-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one
• CAS: 1386350-22-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: SKPALSARMUAGSS-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-bromorot-2'-enonic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-benzyloxy-2,3-dimethoxy-8-(3-methyl-but-2-enyl)-6a,12a-dihydro-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• US9745280B2
  申请人：——

  公开号：US9745280B2

  公开（公告）日：2017-08-29