ethyl 3-[(1R,3R,5R,6R,7S)-7-benzoyloxy-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-3-oxopropanoate | 1370591-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-[(1R,3R,5R,6R,7S)-7-benzoyloxy-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1370591-41-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: FKUUVFWZLYZPLM-RFSOPEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R,3R,5R,6R,7S)-7-benzoyloxy-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.06h， 生成 15-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-12-epicrinipellin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of 15-hydroxy-5-(methoxymethoxy)crinipellin-9-one

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the crinipellin mentioned in the title was accomplished. In the present synthesis cyclopentane ring in campholenaldehyde was identified as the B-ring, two intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reactions were employed for the construction of the A and C rings, and an intramolecular Michael addition reaction was utilized for the construction of the D-ring of crinipellin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.018
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (1R,2R,3S,5R)-7-formyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl benzoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-[(1R,3R,5R,6R,7S)-7-benzoyloxy-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of 15-hydroxy-5-(methoxymethoxy)crinipellin-9-one

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the crinipellin mentioned in the title was accomplished. In the present synthesis cyclopentane ring in campholenaldehyde was identified as the B-ring, two intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reactions were employed for the construction of the A and C rings, and an intramolecular Michael addition reaction was utilized for the construction of the D-ring of crinipellin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.018