2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone | 175911-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 175911-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: AQAJSZBORRUGQE-JOLBHGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone 在 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of octonolactones

  摘要：

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00043-2

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• [EN] IMMUNOMODULATORY ALKALOIDS<br/>[FR] ALCALOIDES IMMUNOMODULATEURS
  申请人：M N L PHARMA LTD

  公开号：WO2005070418A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Immunotherapy comprises administration of an alkaloid at a dose sufficient to induce IL-2 production in dendritic cells in a patient. The alkaloid induces the production of IL-2 in dendritic cells. The alkaloids need not be naturally occurring, and may be synthetic analogues or derivatives of naturally occurring counterparts. Such analogues or derivatives are preferably pharmaceutically acceptable analogues, salts, isomers or derivatives as herein defined. However, preferred alkaloids are phytochemicals. Such phytochemicals may be isolated from natural sources or synthesised in vitro. Particularly preferred are alkaloids is selected from piperidine alkaloids; pyrroline alkaloids; pyrrolidine alkaloids; pyrrolizidine alkaloids; indolizidine alkaloids and nortropane alkaloids.

  免疫疗法包括在患者体内以足够剂量给予一种生物碱，以诱导树突状细胞产生白细胞介素2（IL-2）。这种生物碱可以诱导树突状细胞产生IL-2。这种生物碱不一定是天然存在的，可以是天然存在的对应物的合成类似物或衍生物。这些类似物或衍生物最好是药用类似物、盐、异构体或定义中的衍生物。然而，首选的生物碱是植物化学物质。这些植物化学物质可以从天然来源中分离出来或在体外合成。特别首选的生物碱是从吡啶生物碱、吡咯生物碱、吡咪啉生物碱、吡咯烷生物碱、吲哚生物碱和去甲萘生物碱中选择的。
• Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788
  作者：Wagner, Sussi Holstein、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Acetonides of octonolactones
  作者：Andrew A. Bell、Robert J. Nash、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00043-2

  日期：1996.2

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.
• 2-Hydroxycastanospermines (dihydroxy-L-swainsonines) from octonolactones: Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase)
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01956-9

  日期：1996.11

  ermine — in which there are 6 adjacent chiral centres and 8 contiguous carbon atoms containing functional groups from eight carbon sugar lactones — depend on efficient cyclisations to give piperidines with trans-acetonides as protecting groups. Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by 2S-2-hydroxy-6-epicastanospermine and 2S-2-hydroxycastanospermine may be due to a structural resemblance to the

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。