Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester | 185609-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-5-[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 185609-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₅F₃O₁₀SSi
• 分子量: 564.65
• InChiKey: YWSXXMHZIKSKPN-YTQIUSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-{(4R,5S)-5-[(S)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-((4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• Caesium Trifluoroacetate Displacement of Triflates in the Inversion of Alcohols
  作者：Andrew Bell、Lea Pickering、Malcolm Finn、Carmen de la Fuente、Thomas Krülle、Benjamin Davis、G. Fleet

  DOI：10.1055/s-1997-1541

  日期：1997.9

  Caesium trifluoroacetate has advantages over both sodium trifluoroacetate and caesium acetate for the efficient inversion of configuration of alcohols by displacement of triflates.

  与三氟乙酸钠和醋酸铯相比，三氟乙酸铯在通过置换三氟酸盐来有效反转醇的构型方面具有优势。
• Synthesis of casuarines [pentahydroxylated pyrrolizidines] by sodium hydrogen telluride-induced cyclisations of azidodimesylates
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Yuan T. Pan、Alan D. Elbein、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01306-3

  日期：1997.8

  The key step in the synthesis of four diastereomers of casuarine from eight carbon sugar lactones is the efficient reduction of open chain azidodimesylates by sodium hydrogen telluride [Suzuki-Takaoka reduction] to allow the formation of the pyrrolizidine nucleus by bicyclisation. This is the first report of the synthesis of such highly oxygenated pyrrolizidines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 2-Hydroxycastanospermines (dihydroxy-L-swainsonines) from octonolactones: Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase)
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01956-9

  日期：1996.11

  ermine — in which there are 6 adjacent chiral centres and 8 contiguous carbon atoms containing functional groups from eight carbon sugar lactones — depend on efficient cyclisations to give piperidines with trans-acetonides as protecting groups. Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by 2S-2-hydroxy-6-epicastanospermine and 2S-2-hydroxycastanospermine may be due to a structural resemblance to the

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。