(1R,2S,3S,4R)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 331961-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 331961-39-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: WUQOHZHQVJMSLC-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (1R,3S)-5-[(E)-3-[(1S,2S,3S,4R)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-methylcarvone 在 adogen 464 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 乙基溴化镁 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-3-(5-Hydroxy-5-methyl-hexyl)-2,4-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5