2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite] | 872428-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite]
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-3-yl]oxypropanenitrile
• CAS: 872428-36-9
• 化学式: C₄₂H₅₁N₆O₈P
• 分子量: 798.876
• InChiKey: OQHKCBPQCAXPRA-UAQIPLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite] 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-N-acetyl-2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  在BF 3 ·Et 2 O存在下2,2'-脱水尿苷与氰基乙基三甲基甲硅烷基醚的开环反应，轻松合成2' - O-氰基乙基尿苷

  摘要：

  在这种信，对于2'-合成的简便方法Ô -cyanoethyluridine，这是在充分的合成部分2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸以及未修饰的寡核糖核苷酸的关键中间体，并通过开环开发BF 3 ·Et 2 O存在下，在二甲基乙酰胺中，使2,2'-脱水尿苷与2-氰基乙基三甲基甲硅烷基醚反应。2'- Ô -cyanoethyluridine 3'-亚磷酰胺衍生物转化成2'- ø氰乙基-4- Ñ由一系列涉及4-取代反应（1个-acetylcytidine 3'-亚磷酰胺衍生物ħ-1,2,4-三唑-1-基）尿苷衍生物与氨的反应，然后进行乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.105
• 作为产物：
  描述：

  以 吡啶 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以200 mg的产率得到2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-[2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  在BF 3 ·Et 2 O存在下2,2'-脱水尿苷与氰基乙基三甲基甲硅烷基醚的开环反应，轻松合成2' - O-氰基乙基尿苷

  摘要：

  在这种信，对于2'-合成的简便方法Ô -cyanoethyluridine，这是在充分的合成部分2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸以及未修饰的寡核糖核苷酸的关键中间体，并通过开环开发BF 3 ·Et 2 O存在下，在二甲基乙酰胺中，使2,2'-脱水尿苷与2-氰基乙基三甲基甲硅烷基醚反应。2'- Ô -cyanoethyluridine 3'-亚磷酰胺衍生物转化成2'- ø氰乙基-4- Ñ由一系列涉及4-取代反应（1个-acetylcytidine 3'-亚磷酰胺衍生物ħ-1,2,4-三唑-1-基）尿苷衍生物与氨的反应，然后进行乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.105

文献信息

• Facile synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine by ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O
  作者：Hisao Saneyoshi、Itaru Okamoto、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.105

  日期：2007.11

  In this Letter, a facile method for the synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine, which is a key intermediate in the synthesis of fully and partially 2′-O-cyanoethylated oligoribonucleotides as well as unmodified oligoribonucleotides, was developed by the ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with 2-cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O in dimethylacetamide. The 2′-O-cyanoethyluridine

  在这种信，对于2'-合成的简便方法Ô -cyanoethyluridine，这是在充分的合成部分2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸以及未修饰的寡核糖核苷酸的关键中间体，并通过开环开发BF 3 ·Et 2 O存在下，在二甲基乙酰胺中，使2,2'-脱水尿苷与2-氰基乙基三甲基甲硅烷基醚反应。2'- Ô -cyanoethyluridine 3'-亚磷酰胺衍生物转化成2'- ø氰乙基-4- Ñ由一系列涉及4-取代反应（1个-acetylcytidine 3'-亚磷酰胺衍生物ħ-1,2,4-三唑-1-基）尿苷衍生物与氨的反应，然后进行乙酰化。