2-(2-methoxyphenylmethyleneimino)phenol | 6136-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenylmethyleneimino)phenol
• 英文别名: (E)-2-((2-methoxybenzylidene)amino)phenol
• CAS: 6136-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VFMDBCJKLNQLIV-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  416.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenylmethyleneimino)phenol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以83%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-methoxyphenylmethyleneimino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Photochemical and thermal reactions of aromatic Schiff bases
  作者：Erich Tauer、Karl H. Grellmann

  DOI：10.1021/jo00334a029

  日期：1981.10
• TAUER, E.;GRELLMANN, K. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4252-4258
  作者：TAUER, E.、GRELLMANN, K. H.

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles over a Cobalt-Based Nanocomposite Catalyst
  作者：Jian He、Fu Lin、Xufang Yang、Di Wang、Xiaohua Tan、Shujun Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00168

  日期：2016.6.17

  A new cobalt-based heterogeneous catalyst was prepared by adsorbing in situ produced nitrogen-ligated cobalt(II) acetate complexes on commercially available SiO2 and subsequent pyrolysis at 800 degrees C for 2 h under N-2 atmosphere. By applying this catalyst under the O-2 balloon, the aerobic oxidation of phenolic imines proceeded smoothly and gave various 2-arylbenzoxazoles in good yields. Meanwhile, on the basis of the experimental results, a plausible reaction pathway was described to elucidate the reaction mechanism.
• Base-Free and Catalyst-Free Synthesis of Functionalized Dihydrobenzoxazoles via Vinylogous Carbonate to Carbamate Rearrangement
  作者：Tamal Kanti Das、Santigopal Mondal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02733

  日期：2017.10.20

  catalyst-free, and base-free intramolecular cyclization of N-aryloxyacrylate aldimines, under thermal conditions leading to the synthesis of functionalized dihydrobenzoxazoles, is reported. The reaction features a unique rearrangement of vinylogous carbonates to vinylogous carbamates resulting in a new carbon–oxygen and carbon–nitrogen bond construction. The reaction tolerates a broad range of functional

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。